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基本信息

cas:108-48-5
中文名称:2,6-二甲基吡啶
中文别名:2,6-二甲基氮杂苯;卢剔啶;2,6-卢剔啶;2,6-二甲吡啶;
英文名称:2,6-dimethylpyridine
英文别名:2,6-Dimethylpyridine;2,6-Lutidine;Pyridine, 2,6-dimethyl-;
分子式:C7H9N
分子量:107.15300
精确质量:107.07300
PSA:12.89000
LOGP:1.69840

物化性质

外观与性状:黄色
密度:0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:143-145 °C(lit.)
熔点:-6 °C
闪点:92 °F
折射率:n20/D 1.497(lit.)
水溶解性:40 g/100 mL (20 ºC)
稳定性:Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acids, chloroformates. Protect from moisture.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽压:6.52mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:OK9700000
安全说明:S26-S36/37-S16-S36
WGK Germany:3
危险类别码:R10; R20/21/22
危险品运输编码:UN 1993 3/PG 3
海关编码:29333999
危险类别:3
包装等级:III
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
1、通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。通常含有3-和4-甲基吡啶,难用分馏的方法分离。一般利用与水组成的共沸混合物(共沸点95.5~96℃),进行精馏以达分离的目的。其他尚有与尿素形成加成物进行分离的方法;生成盐酸盐进行分离的方法;用硫酸亚镍、硫氰化铵混合溶液处理,使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。
2、乙酰乙酸乙酯法 乙酰乙酸乙酯经环合、氧化、水解、碱解制得。3、其纯化方法见文献。

用途

在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反应中作催化剂使用,可用作环氧树脂的固化剂。该产品具有碱性,可以催化醇的硅烷基化反应;该试剂还能使缩醛脱保护。醇的保护在无水2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基可硅醚化,产率高达99%,此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚,从而使羟基被保护,反应几乎是定量进行的 (式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇 (式2)。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇。脱保护TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起,可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (式3)。Corey-Fuchs反应在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下,醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (式4)。其它类型的反应在2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下,可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (式5)。另外,2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用。在医药上可制治疗各种类型高血压病药及急救药,另外还用作杀虫剂及助染剂等。

毒性