基本信息
cas：110-93-0
中文名称：甲基庚烯酮
中文别名：2-甲基-2-庚烯-6-酮;6-甲基-5-庚烯-2-酮;
英文名称：sulcatone
英文别名：2-methyl-hept-2-ene-6-one;2-methyl-2-hepten-6-one;Methyl hepten;Methyl heptenone;FEMA 2707;6-methylhept;6-Methyl-hepten-2-one;Prenylacetone;6-Methylhept-5-en-2-one;6-Methyl-5-hepten-2-one;6-methylhept-5-en;6-methyl-2-keto-hept-5-ene;2-methylhept-2-en-6-one;METHYLHEPTENON;6-methylhept-5-en-one;methyl-5-hepten-2-one;5-Hepten-2-one, 6-methyl-;
分子式：C8H14O
分子量：126.19600
精确质量：126.10400
PSA：17.07000
LOGP：2.32180
中文名称：甲基庚烯酮
中文别名：2-甲基-2-庚烯-6-酮;6-甲基-5-庚烯-2-酮;
英文名称：sulcatone
英文别名：2-methyl-hept-2-ene-6-one;2-methyl-2-hepten-6-one;Methyl hepten;Methyl heptenone;FEMA 2707;6-methylhept;6-Methyl-hepten-2-one;Prenylacetone;6-Methylhept-5-en-2-one;6-Methyl-5-hepten-2-one;6-methylhept-5-en;6-methyl-2-keto-hept-5-ene;2-methylhept-2-en-6-one;METHYLHEPTENON;6-methylhept-5-en-one;methyl-5-hepten-2-one;5-Hepten-2-one, 6-methyl-;
分子式：C8H14O
分子量：126.19600
精确质量：126.10400
PSA：17.07000
LOGP：2.32180
物化性质
外观与性状：透明,淡黄色液体
密度：0.855 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：73 °C18 mm Hg(lit.)
熔点：-67.1 °C
闪点：123 °F
折射率：n20/D 1.439(lit.)
水溶解性：insoluble
稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件：Flammables area
密度：0.855 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：73 °C18 mm Hg(lit.)
熔点：-67.1 °C
闪点：123 °F
折射率：n20/D 1.439(lit.)
水溶解性：insoluble
稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件：Flammables area
安全信息
RTECS号：MJ9700000
安全说明：S16
危险类别码：R10
WGK Germany：1
海关编码：2914190090
危险品运输编码：UN 1224 3/PG 3
危险类别：3
包装等级：III
安全说明：S16
危险类别码：R10
WGK Germany：1
海关编码：2914190090
危险品运输编码：UN 1224 3/PG 3
危险类别：3
包装等级：III
生产方法及用途
生产方法
1、乙炔丙酮法 以乙炔、丙酮为原料首先制得甲基丁炔醇,后者还原成烯醇后与乙酰乙酸乙酯或二乙烯酮反应得甲基庚烯酮。 2、异丁烯法 以异丁烯为原料,与丙酮和甲醛在250℃、30MPa条件下一步合成α-甲基庚烯酮,然后在钯、羰基铁催化剂作用下加热转化得到甲基庚烯酮。以异丁烯、丙酮及甲醛为原料一步法合成得到甲基庚烯酮。在反应压力30MPa、反应温度310~320℃,异丁烯:丙酮:甲醛为5:4:1(摩尔比),反应停留时间115h的反应条件下,得到甲基庚烯酮的收率达34%(以进料甲醛为基准),时空收率达35g/(h·L)。研究结果表明,添加磷酸或烧碱均不能起到催化作用,反应温度越低,α-甲基庚烯酮与β-甲基庚烯酮的比值越高。由于该工艺是三分子之间的缩合反应,副反应较多,产品分离纯化要求较高。 3、异戊二烯法 该法由法国Rhodia公司首先提出,以异戊二烯为原料,与盐酸作用生成异戊烯氯,后者与丙酮反应成本品,是在无水体系中进行间歇反应过程。目前,Rhodia法已停止使用。日本可乐丽公司对该工艺进行了改进,采用季铵盐为相转移催化剂,在氢氧化钠水溶液中进行连续反应,该公司建有生产装置。 4. 烟草:BU,56;BU,14;OR,57;FC,9,18,40;BU,OR,18。
用途
1. 主要用以配制香蕉、梨、柑橘和浆果类香精。但很少直接作为香料,而用来作为合成香料的原料。例如用来合成假紫罗兰酮和柠檬醛。也用于其他有机合成。 2. 用于烘烤食品、肉、糖、饮料。
1、乙炔丙酮法 以乙炔、丙酮为原料首先制得甲基丁炔醇,后者还原成烯醇后与乙酰乙酸乙酯或二乙烯酮反应得甲基庚烯酮。 2、异丁烯法 以异丁烯为原料,与丙酮和甲醛在250℃、30MPa条件下一步合成α-甲基庚烯酮,然后在钯、羰基铁催化剂作用下加热转化得到甲基庚烯酮。以异丁烯、丙酮及甲醛为原料一步法合成得到甲基庚烯酮。在反应压力30MPa、反应温度310~320℃,异丁烯:丙酮:甲醛为5:4:1(摩尔比),反应停留时间115h的反应条件下,得到甲基庚烯酮的收率达34%(以进料甲醛为基准),时空收率达35g/(h·L)。研究结果表明,添加磷酸或烧碱均不能起到催化作用,反应温度越低,α-甲基庚烯酮与β-甲基庚烯酮的比值越高。由于该工艺是三分子之间的缩合反应,副反应较多,产品分离纯化要求较高。 3、异戊二烯法 该法由法国Rhodia公司首先提出,以异戊二烯为原料,与盐酸作用生成异戊烯氯,后者与丙酮反应成本品,是在无水体系中进行间歇反应过程。目前,Rhodia法已停止使用。日本可乐丽公司对该工艺进行了改进,采用季铵盐为相转移催化剂,在氢氧化钠水溶液中进行连续反应,该公司建有生产装置。 4. 烟草:BU,56;BU,14;OR,57;FC,9,18,40;BU,OR,18。
用途
1. 主要用以配制香蕉、梨、柑橘和浆果类香精。但很少直接作为香料,而用来作为合成香料的原料。例如用来合成假紫罗兰酮和柠檬醛。也用于其他有机合成。 2. 用于烘烤食品、肉、糖、饮料。
毒性
| 毒性类型/接触途径 | 测试类型 | 测试物种 | 剂量/时间 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|
| 皮肤/眼刺激毒性 （皮肤给药） | 标准德莱赛测试 | 啮齿动物 - 兔 | 500 mg/24H | - |
| 急性毒性 （口服） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | 3500 mg/kg | 1、除致死量外无其他报道 |
| 急性毒性 （皮肤给药） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | >2 gm/kg | 1、除致死量外无其他报道 |