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基本信息

cas:119-61-9
中文名称:二苯甲酮
中文别名:苯甲酮;苯妥英杂质A;二苯;苯甲酰苯;二苯酮;苯酮;
英文名称:Benzophenone
英文别名:Diphenyl ketone;Methanone, diphenyl-;Mettler-Toledo Calibration substance ME 18870,Benzophenone;
分子式:C13H10O
分子量:182.21800
精确质量:182.07300
PSA:17.07000
LOGP:2.91760

物化性质

外观与性状:橙色晶体
密度:1.11
沸点:305 °C(lit.)
熔点:47-51 °C(lit.)
闪点:>230 °F
折射率:1.5893
水溶解性:insoluble (
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong reducing agents. Combustible.
储存条件:通风低温干燥
蒸汽密度:4.21 (vs air)
蒸汽压:0.000823mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:DI9950000
安全说明:S26-S61-S37/39-S29-S60-S36-S62-S36/37-S33-S16-S9
WGK Germany:2
危险类别码:R36/37/38; R50/53
危险品运输编码:UN 3077 9/PG 3
海关编码:2914399090
危险类别:9
包装等级:III
危险品标志:Xi
危险标志:GHS08, GHS09
危险性防范说明:P273; P281; P501
信号词:Warning
危险性描述:H351; H410

生产方法及用途

生产方法
1.由氯苄经与苯缩合,再经硝酸氧化而得。 2.由苯经与四氯化碳缩合,再经水解而得。在实验室中,是以三氯化铝作催化剂,使苯与苯甲酰氯反应制备。 将干燥的苯和新蒸过的苯甲酰氯混合后,加入粉状无水三氯化铝。加热回流3h至无氯化氢放出为止。趁热倒入冰水和浓盐酸的混合液中,分层;取上层用5%氢氧化钠溶液洗涤,再用水洗涤。回收苯后用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏得二苯甲酮。 3.将苯和氯化锌催化剂混合均匀,控制压力为174~348Pa ,在搅拌下加热到70~75℃,反应10h之后,静置分层,取上层油状物用清水洗涤二次,除去氯化锌及盐酸。再用1%的稀碱液洗涤一次,蒸馏除去苯及150℃以下馏分。在所得的二苯甲烷粗品中加入碎片或沸石,搅拌加热至100~115℃,边搅拌边缓慢滴加70%的硝酸,然后于106~116℃保温8h。分层后取油层分别用热水、3%碳酸钠洗涤3次,最后减压蒸馏,收集145~180℃ ( 667~1200Pa)或160~210℃( 1333~2400 Pa)馏分,即为成品。 过程反应式: 4.先将3倍苯量的四氯化碳和三氯化铝混合物冷却到10~15℃,加入苯,继续冷却至5~10℃,然后滴加四氯化碳:苯=1∶ 6( 摩尔比)的二组分混合液 ( 其中苯的量为前一次加入苯量的11倍) ,控制滴加速度,使反应温度维持在5~10℃,并于10℃下反应3h。之后,加入适量水,搅拌均匀,加 热蒸馏,先蒸出过量四氯化碳,再升温进行水蒸气蒸馏,保证水蒸气蒸馏时间,使水解反应完全,并使产物一并蒸出。静置,水层用苯液萃取,萃取液并入油层,然后使油层结晶,过滤后,加热结晶,熔融并减压蒸馏,收集157~176℃ (1333~2666Pa)馏分,即为成品。 过程反应式: 5.苯甲酸钙热分解法 首先制得苯甲酸钙,再由苯甲酸钙粉解制得。为新开发的二苯甲酮的绿色合成路线。 ①流变相法合成苯甲酸钙 称取一定量的摩尔比为1∶2的碳酸钙和苯甲酸,将两者混合均匀,加水调成流变态,移入反应器,控制温度在100℃反应8h。将产物用乙醚洗涤三次,然后置于干燥箱中于240℃干燥,即得无水苯甲酸钙。 ②苯甲酸钙在氮气中热分解,收集500℃的分解产物得碳酸钙和二苯甲酮等产物。碳酸钙进一步分解生成氧化钙。

用途

二苯甲酮是紫外线吸收剂、有机颜料、医药、香料、杀虫剂的中问体,医药工业中用于生产环乙哌啶、苯甲托品氢溴酸盐、苯海拉明盐等,也是苯乙烯聚合抑制剂和香料定香剂,能赋予香料以甜的气息,用在许多香水和皂用香精中。

毒性