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基本信息

cas:120-80-9
中文名称:邻苯二酚
中文别名:儿茶酚;邻二羟基苯;苯-1,2-二酚;1,2-二羟基苯;2-羟基苯酚;焦性儿茶酚;焦儿茶酚;
英文名称:Catechol
英文别名:1,2-dihydroxybenzene;1,2-Benzenediol;o-dihydroxy-benzene;benzene-1,2-diol;2-Hydroxyphenol;o-Dihydroxybenzene;o-Benzenediol;Pyrocatechol;
分子式:C6H6O2
分子量:110.11100
精确质量:110.03700
PSA:40.46000
LOGP:1.09780

物化性质

外观与性状:淡灰色至淡棕色片状
密度:1,371 g/cm3
沸点:245 °C(lit.)
熔点:103 °C
闪点:279 °F
折射率:1.612
水溶解性:430 g/L (20 ºC)
稳定性:Stable. Substances to be avoided include acid chlorides, acid anhydrides, bases, oxidizing agents, nitric acid. Light sensitive; may discolour on exposure to air. Combustible.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽密度:3.8 (vs air)
蒸汽压:0.018mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:UX1050000
安全说明:S22-S26-S37
WGK Germany:2
危险类别码:R21/22; R36/38
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
海关编码:2907291000
危险类别:6.1
包装等级:III
危险品标志:Xn
危险性防范说明:P280; P301 + P310; P305 + P351 + P338; P312
信号词:Danger
危险标志:GHS05, GHS06, GHS08
危险性描述:H301 + H311; H315; H317; H318; H332; H341

生产方法及用途

生产方法
1、邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如,邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的:后来发现,干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上,过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。 (1)以苯酚为原料,经氯气氯化;硫酸铜和氢氧化钠水解;盐酸酸化而得。 (2)由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。 (3)由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。 2、在室温下,先将水杨醛与1mol/l 犔的氢氧化钠溶液相混合,然后搅拌下加入稍过量的双氧水,进行反应,温度升高到45~50℃: 反应液放置15~20h后,加入醋酸中和过量碱,然后减压蒸发至干。固体粉碎后加入一定量甲苯,加热至沸进行反复提取,每次冷却析出的邻苯二酚合并后 进 行 减 压 蒸 馏,压 力 控 制 在1333Pa,收集119~121℃馏份,再用5倍的甲苯重结晶,即可得邻苯二酚产品。 3、搅拌下,向苯和苯酚的混合物中通入氯气,温度控制在24~28℃ 当混合液的相对密度达0.954时,停止通氯,并减压排出氯化氢。在21332Pa,125℃下蒸出多余苯后,冷却至60℃,再进行减压蒸馏,压力为2666~3333Pa ,收集中段馏份(75℃) 为邻氯苯酚。低沸物( 75℃) 可回收利用。制得的邻氯苯酚与硫酸铜、氢氧化钠以适量比例混合后,通入已预热至230~2240℃的管式反应器中进行反应: 控制反应温度为180~190℃,反应停留时间为50~60min,经反应回流出的反应液进入盛有盐酸的容器,进行中和,控制中和的ph值为3~3.5: 之后用活性炭脱色,过滤,滤液用醋酸异丙酯逆流提取,提取液经常压、减压蒸馏,可得邻苯二酚。

用途

是重要的化工中间体,可用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂等。

毒性

毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 260 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (皮下) LDLo - 公布的最低致命剂量 啮齿动物 - 大鼠 110 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 小鼠 260 mg/kg 1、除致死量外无其他报道