Chemsite

基本信息

cas:122-97-4
中文名称:3-苯丙醇
中文别名:3-苯基-1-丙醇;氢化肉桂醇;苯丙醇;利胆醇;
英文名称:3-Phenyl-1-propanol
英文别名:Hydrocinnamic alcohol;3-phenylpropanol;Benzenepropanol;3-hydroxypropylbenzene;3-Phenylpropyl alcohol,Hydrocinnamyl alcohol;PhCH2CH2CH2OH;hydrocinammyl alcohol;carbonic acid ethyl ester-cinnamyl ester;dihydrocinnamyl alcohol;3-Phenylpropan-1-ol;ethyl cinnamyl carbonate;3-phenyl-prop-2-enyl ehyl carbonate;3-phenyl-propan-1-ol;Kohlensaeure-aethylester-cinnamylester;3-Phenylpropyl Alcohol;Hydrocinnamyl Alcohol;cinnamyl ethyl carbonate;
分子式:C9H12O
分子量:136.19100
精确质量:136.08900
PSA:20.23000
LOGP:1.61150

物化性质

外观与性状:无色油性液体
密度:1.001 g/mL at 20 °C(lit.)
沸点:119-121 °C12 mm Hg(lit.)
熔点:−18 °C(lit.)
闪点:229 °F
折射率:n20/D 1.526(lit.)
水溶解性:10.3 g/L (20 ºC)
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.

安全信息

RTECS号:UB8970000
安全说明:S26-S37/39
WGK Germany:1
危险类别码:R36/38
海关编码:29062900
包装等级:I; II; III
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
1.制备方法:由肉桂酸乙酯催化加氢制得。加氢反应在高压釜中进行,采用铬-铜-钡催化剂,温度为200℃,氢压约20MPa。加氢反应5-9h后,冷却滤去催化剂,滤液用乙醚提取。提取液回收乙醚后进行减压蒸馏,收集110-112℃(1.06kPa)馏分,即为成品,收率约85%。另一种制法是氯苄与环氧乙烷通过格氏反应得到3-苯基丙醇氯镁盐,再用硫酸水解得到3-苯基丙醇。此法收率约65-70%。2.制法:
于高压反应釜中加入肉桂酸乙酯(2)57g(0.32mol),5g铬-铜-钡催化剂,密闭反应釜。用氮气置换空气,再用氢气置换氮气。通入氢气至压力20MPa,直至氢气不再吸收,约需5~9h。反应结束后,分出剩余压力,打开反应釜,取出液体,滤去催化剂,乙醚洗涤。蒸出乙醚后减压分馏,收集110~112℃/1.06kPa的馏分,得3-苯基-1-苄醇(1)27g,收率85%。3.制法:
于装有搅拌器、两个回流冷凝器的5L反应瓶中,加入925mL干燥的甲苯,金属钠168g(7.3mol),油浴加热至沸,金属钠熔化后开始搅拌。撤去热源,由一冷凝器的顶部滴加4-苯基-间二氧六环(2)328g(2.0mol)溶于正丁醇311g(4.2mol)的溶液,约30~60min加完。冷至室温,慢慢滴加由100mL浓硫酸溶于800mL水的溶液。分出有机层,有机层加水500mL和5%的硫酸使之呈中性。分出有机层,回收甲苯,减压蒸馏,收集113~115℃/0.4kPa的馏分,得3-苯基-1-丙醇(1)224~227g,收率82.2%~83.4%。

用途

用于香料、药物的合成。医药工业中是中枢骨胳肌松弛剂强盘松的中间体。该品具有甜的花香香气和甜密饯香味,稀释后有清鲜愉快瓜果香。天然品存在于草莓、菌合香膏、安息香膏、茶叶、桂叶油等中,我国 GB2760-86规定为暂时允许使用的食用香料。

毒性

毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性 (皮肤给药) 标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 500 mg/24H -
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 2300 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (皮肤给药) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 兔 5 gm/kg 1、除致死量外无其他报道