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基本信息

cas:122836-35-5
中文名称:甲磺草胺
中文别名:磺酰三唑酮;N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺;2',4'-二氯-5'-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲磺酰苯胺;2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰基苯胺;磺酰唑草酮;
英文名称:sulfentrazone
英文别名:2’,4’-dichloro-5’-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanesulfonanilide;N-{2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl}methanesulfonamide;N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide;N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide;Sulfentrazone;
分子式:C11H10Cl2F2N4O3S
分子量:387.19000
精确质量:385.98200
PSA:94.37000
LOGP:3.56960

物化性质

密度:1.72g/cm3
沸点:468.2ºC at 760mmHg
熔点:121-123ºC
闪点:237ºC
折射率:1.646
储存条件:0-6ºC
蒸汽压:6.1E-09mmHg at 25°C

安全信息

生产方法及用途

生产方法
2,4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用,生成2,4-二氯丙酮苯腙;然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h,制得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮;再以四氢呋喃为溶剂,在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下,通入二氟一氯甲烷,得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮;然后硝化得1-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮;还原得1-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮;再在三乙胺存在下,以二氯甲烷为熔剂,低温下滴加甲磺酰氯,自然升温至室温搅拌反应16h,得1-{2,4-二氯-5-[双-(N-甲磺酰基)氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇,然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水,反应15min后加入100mL水,混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物,干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。

用途

属原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制原卟啉原氧化酶,使植物细胞中产生过量原卟啉IX,后者是光敏剂,导致细胞内产生活性氧,最终导致细胞膜,液胞膜等破裂,细胞内溶物渗出,干枯死亡。土壤半衰期110-280天,茎叶处理、土壤处理均可。玉米、高粱、大豆、花生等田中防治牵牛、反枝苋、藜、曼陀罗、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、香附子等1年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草等。

毒性