基本信息
cas：129453-61-8
中文名称：氟维司群
中文别名：氟维司琼;(7a,17b)-7-[9-(4,4,5,5,5-五氟戊亚磺酰基)壬烷基]-雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3,17-二醇;
英文名称：Fulvestrant
英文别名：ICI182780;ICI-182,780;Faslodex (Trade Name);(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol;(7a,17b)-7-[9-[(4,4,5,5,5-Pentafluoropentyl)sulfinyl]nonyl]estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol;
分子式：C32H47F5O3S
分子量：606.77100
精确质量：606.31700
PSA：76.74000
LOGP：9.54830
中文名称：氟维司群
中文别名：氟维司琼;(7a,17b)-7-[9-(4,4,5,5,5-五氟戊亚磺酰基)壬烷基]-雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3,17-二醇;
英文名称：Fulvestrant
英文别名：ICI182780;ICI-182,780;Faslodex (Trade Name);(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol;(7a,17b)-7-[9-[(4,4,5,5,5-Pentafluoropentyl)sulfinyl]nonyl]estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol;
分子式：C32H47F5O3S
分子量：606.77100
精确质量：606.31700
PSA：76.74000
LOGP：9.54830
物化性质
外观与性状：白色粉末
密度：1.201 g/cm3
沸点：674.8ºC at 760 mmHg
闪点：361.9ºC
折射率：1.521
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：3.95E-19mmHg at 25°C
密度：1.201 g/cm3
沸点：674.8ºC at 760 mmHg
闪点：361.9ºC
折射率：1.521
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：3.95E-19mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号：KG7623000
海关编码：2930909090
海关编码：2930909090
生产方法及用途
生产方法
将相应的二烯酮化合物加入格氏试剂(9-五氟戊硫基壬基溴溶于含镁屑的四氢呋喃溶液中,加入少量碘引发反应,制得格氏试剂)的溶液中。反应完全后,加入乙酸的四氢呋喃溶液中止反应。加入 水,蒸出四氢呋喃,再加入水,用异己烷提取。提取液用氯化钾水溶液洗后,蒸出异己烷,加入乙腈,缓慢加入溴化铜、溴化锂和乙酸酐。将反应液放入硫脲、甲苯和水的混合液中,冷却。用磷酸氢二钾调pH至3,过滤除去析出的铜。滤饼用甲苯洗涤,有机层合并,用氯化钠水溶液洗涤。蒸出甲苯,加入甲醇,加入氢氧化钠水溶液,加热。反应液用异己烷提取,用乙酸中和。蒸出甲醇,得到的物质在水和乙酸乙酯之间进行分配。将有机层浓缩,再加入乙酸乙酯和乙酸、双氧水,搅拌反应。加入乙酸乙酯,再加入亚硫酸钠水溶液以破坏过量的双氧水。用氢氧化钠中和,分出有机层,水洗。蒸出溶剂,加入晶种以促进结晶。结晶用冷的乙酸乙酯洗,再用乙酸乙酯重结晶,即得氟维司群。
用途
是一类新的ER抑制剂ER下调剂类乳腺癌治疗药物。可与ER竞争性结合,其亲和力可与雌二醇相比。还可阻断ER,抑制其与雌激素的结合,并激发受体发生形态改变,降低ER浓度,从而使肿瘤细胞受到损害。用于治疗晚期已经发生全身转移的乳腺癌,用于抗雌激素疗法治疗无效、雌激素受体(ER)呈阳性的绝经后转移性晚期乳腺癌治疗。
将相应的二烯酮化合物加入格氏试剂(9-五氟戊硫基壬基溴溶于含镁屑的四氢呋喃溶液中,加入少量碘引发反应,制得格氏试剂)的溶液中。反应完全后,加入乙酸的四氢呋喃溶液中止反应。加入 水,蒸出四氢呋喃,再加入水,用异己烷提取。提取液用氯化钾水溶液洗后,蒸出异己烷,加入乙腈,缓慢加入溴化铜、溴化锂和乙酸酐。将反应液放入硫脲、甲苯和水的混合液中,冷却。用磷酸氢二钾调pH至3,过滤除去析出的铜。滤饼用甲苯洗涤,有机层合并,用氯化钠水溶液洗涤。蒸出甲苯,加入甲醇,加入氢氧化钠水溶液,加热。反应液用异己烷提取,用乙酸中和。蒸出甲醇,得到的物质在水和乙酸乙酯之间进行分配。将有机层浓缩,再加入乙酸乙酯和乙酸、双氧水,搅拌反应。加入乙酸乙酯,再加入亚硫酸钠水溶液以破坏过量的双氧水。用氢氧化钠中和,分出有机层,水洗。蒸出溶剂,加入晶种以促进结晶。结晶用冷的乙酸乙酯洗,再用乙酸乙酯重结晶,即得氟维司群。
用途
是一类新的ER抑制剂ER下调剂类乳腺癌治疗药物。可与ER竞争性结合,其亲和力可与雌二醇相比。还可阻断ER,抑制其与雌激素的结合,并激发受体发生形态改变,降低ER浓度,从而使肿瘤细胞受到损害。用于治疗晚期已经发生全身转移的乳腺癌,用于抗雌激素疗法治疗无效、雌激素受体(ER)呈阳性的绝经后转移性晚期乳腺癌治疗。