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基本信息

cas:134-58-7
中文名称:8-氮鸟嘌呤
中文别名:鸟嘌呤唑;8-氮杂鸟嘌呤;2-氨基-6-羟基-8-氮杂嘌呤;5-氨基-1,4-二氢-7H-1,2,3-三唑[4,5-D]嘧啶-7-酮;
英文名称:8-azaguanine
英文别名:2-Amino-6-hydroxy-8-azapurine,2-Amino-6-oxy-8-azapurine,8-AzaG;7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 5-amino-1,4-dihydro-;8-Azaguanine;5-Amino-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one;5-amino-2,3-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one;
分子式:C4H4N6O
分子量:152.11400
精确质量:152.04500
PSA:113.34000
LOGP:-0.79540

物化性质

外观与性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:2.64g/cm3
熔点:>300 °C(lit.)
闪点:129.1ºC
折射率:2.307
储存条件:库房通风低温干燥
蒸汽压:0.00149mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:XZ6157000
安全说明:S22-S24/25
危险类别码:R22
WGK Germany:3
海关编码:2933990090
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。

用途

1.嘌呤抗代谢物。生化研究。 2.抗癌药。用于白血病、子宫癌、乳癌、骨癌、肺癌、直肠癌、肉瘤等。

毒性