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基本信息

cas:134-81-6
中文名称:联苯甲酰
中文别名:二苯乙二醛;联苯酰;二苯基乙二酮;苯偶酰;
英文名称:benzil
英文别名:Benzil;Ethanedione, diphenyl-;Dibenzoyl Zone Refined;CHC-12;Diphenylglyoxal Zone Refined;Diphenylethanedione;Esacure KBO;BIBENZOYL;Diphenylethanedione Zone Refined;DIBENZOYL;
分子式:C14H10O2
分子量:210.22800
精确质量:210.06800
PSA:34.14000
LOGP:2.75220

物化性质

外观与性状:黄色晶体
密度:1,521 g/cm3
沸点:346 °C
熔点:94-95 °C(lit.)
闪点:346-348°C
折射率:1.594
水溶解性:0.5 g/L (20 ºC)
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:通风低温干燥
蒸汽压:5.54E-05mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:DD1925000
安全说明:S26-S36-S37/39
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:2
海关编码:29143900
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。 2.以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。 ①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g(0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。 ②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。 3.制法: 于250mL反应瓶中,加入苯偶姻(2)20g(0.094mol),浓硝酸100mL,搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h,直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中,搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤,水洗。由乙醇中重结晶(1g约需2.5mL乙醇),得纯的联苯甲酰(1)19g,收率96.8%,mp94~96℃。 4.制法:于装有搅拌器,回流冷凝器的250mL反应瓶中,加入0.2g醋酸铜,10g(0.125mol)醋酸铵,21.0g(0.1mol)苯偶姻(2)和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热,同时有氮气放出。回流反应90min,冷却。撒上晶种,放置1h,抽滤,水洗,干燥,得联苯甲酰(1)19g,收率90%,mp94~95℃。母液浓缩后可再得1g产品。 5.制法: 于装有磁力搅拌、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入二苯乙炔(2)178mg(1mmol),干燥的DMSO10mL,氯化钯18mg(0.1mmol)。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释,乙醚提取3次,每次30mL。合并有机层,依次水洗、饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,过硅胶柱纯化(苯:己烷=1:1),得化合物(1)205mg,收率98%。

用途

1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。 2. 用作医药中间体。

毒性