基本信息
cas：155206-00-1
中文名称：比马前列素
中文别名：贝美前列素;(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺;比马前列腺素;
英文名称：bimatoprost
英文别名：BiMatoprost HOUSE STANDARD;BiMapnost;Prostamide;17-Phenyl-tri-norprostaglandin F2α-ethyl amide;LUMIGAN;Bimatoprost;
分子式：C25H37NO4
分子量：415.56600
精确质量：415.27200
PSA：89.79000
LOGP：3.53780
中文名称：比马前列素
中文别名：贝美前列素;(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺;比马前列腺素;
英文名称：bimatoprost
英文别名：BiMatoprost HOUSE STANDARD;BiMapnost;Prostamide;17-Phenyl-tri-norprostaglandin F2α-ethyl amide;LUMIGAN;Bimatoprost;
分子式：C25H37NO4
分子量：415.56600
精确质量：415.27200
PSA：89.79000
LOGP：3.53780
物化性质
外观与性状：结晶固体
密度：1.145 g/cm3
沸点：629.8ºC at 760 mmHg
闪点：334.7ºC
折射率：1.591
储存条件：-20ºC
蒸汽压：9.94E-17mmHg at 25°C
密度：1.145 g/cm3
沸点：629.8ºC at 760 mmHg
闪点：334.7ºC
折射率：1.591
储存条件：-20ºC
蒸汽压：9.94E-17mmHg at 25°C
安全信息
WGK Germany：3
生产方法及用途
生产方法
以(3aR,4R,5R,6as)-六氢-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。 经还原反应,然后将呋喃环上的羰基还原为羟基,水解后再和戊酸的三苯基膦缩合,得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氢-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]环戊基]-5Z-庚烯酸。 水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,Cs2CO3作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反应,得到产物。
用途
比马前列腺素（Bimatoprost）是由美国Allergan公司研制和开发的一类高效能的降眼压药物，它在药理学上很独特，是一种合成的前列腺素酰胺类，具有很强的降眼压作用。比马前列腺素可能是通过水解为游离酸后作用于FP类前列腺素受体，从而治疗青光眼比马前列腺素常用浓度为0.03%。
以(3aR,4R,5R,6as)-六氢-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。 经还原反应,然后将呋喃环上的羰基还原为羟基,水解后再和戊酸的三苯基膦缩合,得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氢-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]环戊基]-5Z-庚烯酸。 水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,Cs2CO3作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反应,得到产物。
用途
比马前列腺素（Bimatoprost）是由美国Allergan公司研制和开发的一类高效能的降眼压药物，它在药理学上很独特，是一种合成的前列腺素酰胺类，具有很强的降眼压作用。比马前列腺素可能是通过水解为游离酸后作用于FP类前列腺素受体，从而治疗青光眼比马前列腺素常用浓度为0.03%。