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基本信息

cas:1560-54-9
中文名称:烯丙基三苯基溴化膦
中文别名:烯丙基三苯基溴化磷;烯丙基三苯基溴化鏻;
英文名称:Allyltriphenylphosphonium Bromide
英文别名:triphenyl(prop-2-enyl)phosphanium,bromide;ALLYL-TRIPHENYL-PHOSPHONIUM,BROMIDE;2-Propenyltriphenylphosphonium bromide;AllyltriphenylphosphoniuM BroMide;
分子式:C21H20BrP
分子量:383.26100
精确质量:382.04900
PSA:13.59000
LOGP:1.17050

物化性质

熔点:222-225 °C(lit.)
水溶解性:decomposes

安全信息

RTECS号:TA1843000
安全说明:S26; S37/39
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:29310095
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
通过三苯基膦和烯丙基溴反应来制备。

用途

烯丙基三苯基溴化膦是(亚烯丙基)三苯基膦烷 (H2C=CHCH=PPh3) 的前体化合物。主要用于和醛酮发生Wittig成烯反应生成1,4-二烯化合物,而且主要产物为顺式结构。在一个强碱的作用下,烯丙基三苯基溴化膦被夺去一分子的HBr生成可溶于大多数有机溶剂的 (亚烯丙基) 三苯基膦烷叶立德。该过程一般在低温下进行,许多碱可以用于该目的,例如:n-BuLi、KOtBu或者KHMDS等。活性叶立德与酮进行的反应并没有得到广泛的应用,可能的原因是其它可以选择使用的方法很多。活性叶立德与醛发生的Wittig成烯反应具有重要的合成价值。该反应一般在非常温和的条件下进行,对许多其它官能团不产生明显的影响,产物的产率在中等偏上的水平 (式1,式2)。一般情况下该反应生成的产物为顺式和反式-1,4-二烯的混合物,但主要为顺式结构产物 (式3)。如果在产物中加入分子碘后进行简单的光照,可以获得完全反式结构的1,4-二烯产物 (式4)。

毒性

毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (静脉) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 小鼠 22 mg/kg 1、除致死量外无其他报道