基本信息
cas：25015-63-8
中文名称：频哪醇硼烷
中文别名：频那醇硼烷;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷;频那醇甲硼烷;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷;凤梨醇硼烷;
英文名称：4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2λ<sup>2</sup>-dioxaborolane
英文别名：HBPin,PinBH;catecholborane;4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane;Pinacolborane;PinB-TE;
分子式：C6H13BO2
分子量：127.97700
精确质量：128.10100
PSA：18.46000
LOGP：0.85690
中文名称：频哪醇硼烷
中文别名：频那醇硼烷;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷;频那醇甲硼烷;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环;4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷;凤梨醇硼烷;
英文名称：4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2λ<sup>2</sup>-dioxaborolane
英文别名：HBPin,PinBH;catecholborane;4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane;Pinacolborane;PinB-TE;
分子式：C6H13BO2
分子量：127.97700
精确质量：128.10100
PSA：18.46000
LOGP：0.85690
物化性质
外观与性状：透明无色液体
密度：0.882 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：42-43 °C50 mm Hg(lit.)
闪点：41 °F
折射率：n20/D 1.396(lit.)
储存条件：Keep Cold
蒸汽压：28.6mmHg at 25°C
密度：0.882 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：42-43 °C50 mm Hg(lit.)
闪点：41 °F
折射率：n20/D 1.396(lit.)
储存条件：Keep Cold
蒸汽压：28.6mmHg at 25°C
安全信息
安全说明：S16-S43-S8-S37/39-S26-S33-S29
WGK Germany：3
危险类别码：R11; R15; R36/37/38
海关编码：2934999090
危险品运输编码：UN 3398 4.3/PG 2
危险类别：4.3
包装等级：II
危险品标志：F; Xi
危险性描述：H225; H261; H302; H319; H335; H351
危险性防范说明：P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
补充危害声明：可能生成爆炸性的过氧化物。
危险标志：GHS02, GHS07, GHS08
信号词：Danger
WGK Germany：3
危险类别码：R11; R15; R36/37/38
海关编码：2934999090
危险品运输编码：UN 3398 4.3/PG 2
危险类别：4.3
包装等级：II
危险品标志：F; Xi
危险性描述：H225; H261; H302; H319; H335; H351
危险性防范说明：P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
补充危害声明：可能生成爆炸性的过氧化物。
危险标志：GHS02, GHS07, GHS08
信号词：Danger
生产方法及用途
生产方法
由硼化氢-二甲基硫配合物与频哪醇在二氯甲烷溶剂中反应制备。
用途
频哪醇硼烷1是一个有效的硼氢化试剂，相比其它硼氢化试剂（如邻苯二酚硼烷）具有很多优点，如更温和的反应条件、更高的官能团容忍度和更好的区域、立体选择性。频哪醇硼烷1能被用于烯烃、炔烃和芳基卤代物的直接硼氢化反应。在过渡金属如Rh、Ni的催化下，频哪醇硼烷1能与炔烃反应高产率地得到乙烯基硼化试剂 (式1)，在Pd(0)试剂催化下与联烯的反应区域性能通过改变膦配体而有效控制 (式2)。在Rh试剂催化下，频哪醇硼烷1能与烯烃或乙烯基芳烃有效发生硼氢化反应得到相应的频哪醇硼烷 (式3)，若是在非膦配体的支持下，乙烯基芳烃能在频哪醇硼烷1作用下发生特异性脱氢硼化反应。频哪醇硼烷1能被用于卤代芳烃的偶联反应。在Pd试剂的催化下，频哪醇硼烷1与卤代芳烃作用得到的频哪醇芳基硼能作为硼试剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应 (式4)。
由硼化氢-二甲基硫配合物与频哪醇在二氯甲烷溶剂中反应制备。
用途
频哪醇硼烷1是一个有效的硼氢化试剂，相比其它硼氢化试剂（如邻苯二酚硼烷）具有很多优点，如更温和的反应条件、更高的官能团容忍度和更好的区域、立体选择性。频哪醇硼烷1能被用于烯烃、炔烃和芳基卤代物的直接硼氢化反应。在过渡金属如Rh、Ni的催化下，频哪醇硼烷1能与炔烃反应高产率地得到乙烯基硼化试剂 (式1)，在Pd(0)试剂催化下与联烯的反应区域性能通过改变膦配体而有效控制 (式2)。在Rh试剂催化下，频哪醇硼烷1能与烯烃或乙烯基芳烃有效发生硼氢化反应得到相应的频哪醇硼烷 (式3)，若是在非膦配体的支持下，乙烯基芳烃能在频哪醇硼烷1作用下发生特异性脱氢硼化反应。频哪醇硼烷1能被用于卤代芳烃的偶联反应。在Pd试剂的催化下，频哪醇硼烷1与卤代芳烃作用得到的频哪醇芳基硼能作为硼试剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应 (式4)。