基本信息
cas：280-57-9
中文名称：三乙烯二胺
中文别名：三亚乙基二胺;1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷;1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷;1,4-乙烯哌嗪;1,4-二叠氮双环辛烷;
英文名称：Triethylenediamine
英文别名：1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;dabcos-25;TED;diazabicyclooctane;Triethylene diamine;DABCO;teda;dabco33lv;BACO;TEDA-L33;dabcoeg;
分子式：C6H12N2
分子量：112.17300
精确质量：112.10000
PSA：6.48000
LOGP：-0.50660
中文名称：三乙烯二胺
中文别名：三亚乙基二胺;1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷;1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷;1,4-乙烯哌嗪;1,4-二叠氮双环辛烷;
英文名称：Triethylenediamine
英文别名：1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;dabcos-25;TED;diazabicyclooctane;Triethylene diamine;DABCO;teda;dabco33lv;BACO;TEDA-L33;dabcoeg;
分子式：C6H12N2
分子量：112.17300
精确质量：112.10000
PSA：6.48000
LOGP：-0.50660
物化性质
外观与性状：白色结晶粉末
密度：1.02 g/mL
沸点：174 °C
熔点：156-159 °C(lit.)
闪点：198 °F
折射率：n20/D 1.4634(lit.)
水溶解性：46 g/100 mL (26 ºC)
稳定性：Stable, but very hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids. Highly flammable.
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：0.000567mmHg at 25°C
密度：1.02 g/mL
沸点：174 °C
熔点：156-159 °C(lit.)
闪点：198 °F
折射率：n20/D 1.4634(lit.)
水溶解性：46 g/100 mL (26 ºC)
稳定性：Stable, but very hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids. Highly flammable.
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：0.000567mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号：HM0354200
安全说明：S26-S60-S37/39-S3-S16-S36/37
WGK Germany：1
危险类别码：R11; R22; R36/38; R41; R52/53
危险品运输编码：UN 1325 4.1/PG 2
海关编码：29335920
危险类别：8
包装等级：III
危险品标志：F
信号词：Danger
危险标志：GHS02, GHS07
危险性防范说明：P210; P261; P273; P305 + P351 + P338
危险性描述：H228; H302; H315; H319; H335; H412
安全说明：S26-S60-S37/39-S3-S16-S36/37
WGK Germany：1
危险类别码：R11; R22; R36/38; R41; R52/53
危险品运输编码：UN 1325 4.1/PG 2
海关编码：29335920
危险类别：8
包装等级：III
危险品标志：F
信号词：Danger
危险标志：GHS02, GHS07
危险性防范说明：P210; P261; P273; P305 + P351 + P338
危险性描述：H228; H302; H315; H319; H335; H412
生产方法及用途
生产方法
1、将1,2-二氯乙烷和氨水送入管式反应器中，于150-250℃、392kPa压力下进和热压氨化反应。反应液以碱中和得到混合游离胺，经浓缩除去氯化钠，然后将粗吕减压蒸馏，收集不同馏分进行分离。在获得该品同时，并联产乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和多亚乙基多胺。从生产六水哌嗪的母液中经分馏可得该品，第生产100t六水哌嗪可得六水三亚乙基二胺约3-4t。
2、由N-羟乙基哌嗪合成TEDA在内径为24cm的固定床反应器中添入40-60ml的BaSr2型催化剂（钡锶质量比为3.6：1），升温至设定温度，用计量泵输入40%-60%的原料水溶液，原料气空速为615-219h，粗羟乙基哌嗪进入反应器经预热汽化后与催化剂床层接触反应。合成三乙烯二胺的工艺条件为：反应温度为355-370℃，N-羟乙基哌嗪水溶液的含量为60%（质量分数），原料气空速为20000h，催化剂颗粒直径为2mm。在此条件下，粗羟乙基哌嗪的转化率为100%，三乙烯二胺的选择为90%，纯度达99%以上。从生产六水哌嗪的母液中经分馏也可得到本品。
3、以羟乙基哌嗪或双羟乙基哌嗪为原料，在催化剂作用下，高温进行环化反应，制取三亚乙基二胺。4、二氯乙烷和氨水进行热压氨解反应，反应液用碱中和，得混合游离胺，再经浓缩，同时除去副产物氯化钠，然后将粗品进行减压精馏，即可得成品。或者在生产六水哌嗪时经分馏可得三乙烯二胺。5、以乙二胺或乙醇胺、二乙醇胺或二乙烯三胺为原料制取时，只能达到中等程度的产率。例如，二乙烯三胺在常压和360℃的温度下，以86%二氧化硅和12%氧化铝组成的催化剂进行反应，可以制得同等产量的哌嗪、烷基哌嗪、吡嗪以及乙二胺和除了双环化合物之外的同系物。再经蒸馏，以丙酮再结晶和石油醚洗涤，即可得到纯度为95%的三乙烯二胺，再经升华处理后纯度可以达到98%。6、以羟乙基哌嗪或双羟乙基哌嗪为原料，在高温下进行环化反应，制取三乙烯二胺。所用催化剂有氧化铝、活性白土、磷酸锆等。例如，将羟乙基哌嗪通过内装煅烧过APO-9（ 由磷酸与勃姆石反应的产物）催化剂的反应管，控制管内反应温度在400℃，可制得三乙烯二胺，产率在81.4%。
用途
主要用作聚氨酯发泡（硬泡、软泡）催化剂。可以直接使用，也可以配成A—33后使用。还有用作农药生产的引发剂（如六氨吡啶的引发剂），以及无氰电镀添加剂。该产品呈强碱性、低毒，有刺激性，使用时应穿戴防护用品。
1、将1,2-二氯乙烷和氨水送入管式反应器中，于150-250℃、392kPa压力下进和热压氨化反应。反应液以碱中和得到混合游离胺，经浓缩除去氯化钠，然后将粗吕减压蒸馏，收集不同馏分进行分离。在获得该品同时，并联产乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和多亚乙基多胺。从生产六水哌嗪的母液中经分馏可得该品，第生产100t六水哌嗪可得六水三亚乙基二胺约3-4t。
2、由N-羟乙基哌嗪合成TEDA在内径为24cm的固定床反应器中添入40-60ml的BaSr2型催化剂（钡锶质量比为3.6：1），升温至设定温度，用计量泵输入40%-60%的原料水溶液，原料气空速为615-219h，粗羟乙基哌嗪进入反应器经预热汽化后与催化剂床层接触反应。合成三乙烯二胺的工艺条件为：反应温度为355-370℃，N-羟乙基哌嗪水溶液的含量为60%（质量分数），原料气空速为20000h，催化剂颗粒直径为2mm。在此条件下，粗羟乙基哌嗪的转化率为100%，三乙烯二胺的选择为90%，纯度达99%以上。从生产六水哌嗪的母液中经分馏也可得到本品。
3、以羟乙基哌嗪或双羟乙基哌嗪为原料，在催化剂作用下，高温进行环化反应，制取三亚乙基二胺。4、二氯乙烷和氨水进行热压氨解反应，反应液用碱中和，得混合游离胺，再经浓缩，同时除去副产物氯化钠，然后将粗品进行减压精馏，即可得成品。或者在生产六水哌嗪时经分馏可得三乙烯二胺。5、以乙二胺或乙醇胺、二乙醇胺或二乙烯三胺为原料制取时，只能达到中等程度的产率。例如，二乙烯三胺在常压和360℃的温度下，以86%二氧化硅和12%氧化铝组成的催化剂进行反应，可以制得同等产量的哌嗪、烷基哌嗪、吡嗪以及乙二胺和除了双环化合物之外的同系物。再经蒸馏，以丙酮再结晶和石油醚洗涤，即可得到纯度为95%的三乙烯二胺，再经升华处理后纯度可以达到98%。6、以羟乙基哌嗪或双羟乙基哌嗪为原料，在高温下进行环化反应，制取三乙烯二胺。所用催化剂有氧化铝、活性白土、磷酸锆等。例如，将羟乙基哌嗪通过内装煅烧过APO-9（ 由磷酸与勃姆石反应的产物）催化剂的反应管，控制管内反应温度在400℃，可制得三乙烯二胺，产率在81.4%。
用途
主要用作聚氨酯发泡（硬泡、软泡）催化剂。可以直接使用，也可以配成A—33后使用。还有用作农药生产的引发剂（如六氨吡啶的引发剂），以及无氰电镀添加剂。该产品呈强碱性、低毒，有刺激性，使用时应穿戴防护用品。
毒性
| 毒性类型/接触途径 | 测试类型 | 测试物种 | 剂量/时间 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|
| 皮肤/眼刺激毒性 （皮肤给药） | 开放性刺激试验 | 啮齿动物 - 兔 | 2500 ug | - |
| 皮肤/眼刺激毒性 （眼睛给药） | 标准德莱赛测试 | 啮齿动物 - 兔 | 25 mg | - |
| 急性毒性 （口服） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | 1700 mg/kg | 1、除致死量外无其他报道 |