基本信息
cas：38721-52-7
中文名称：三仲丁基硼氢化锂
中文别名：三仲丁基硼化锂;
英文名称：Lithium triisobutylhydroborate
英文别名：Lithium tri-sec-butylborohydride;LITHIUM TRI-S-BUTYLHYDROBORATE;L-Selectride(R) solution;l-selectride solution;Lithiumbutylborohydride;1.0MinTHF;1.0MsolutioninTHF;L-SELECTRIDE(R);lithium tri-sec-butylhydroborate;L-selectride;
分子式：C12H28BLi
分子量：190.10300
精确质量：190.24400
PSA：0.00000
LOGP：4.61380
中文名称：三仲丁基硼氢化锂
中文别名：三仲丁基硼化锂;
英文名称：Lithium triisobutylhydroborate
英文别名：Lithium tri-sec-butylborohydride;LITHIUM TRI-S-BUTYLHYDROBORATE;L-Selectride(R) solution;l-selectride solution;Lithiumbutylborohydride;1.0MinTHF;1.0MsolutioninTHF;L-SELECTRIDE(R);lithium tri-sec-butylhydroborate;L-selectride;
分子式：C12H28BLi
分子量：190.10300
精确质量：190.24400
PSA：0.00000
LOGP：4.61380
物化性质
外观与性状：无色至淡黄色液体
密度：0.89 g/mL at 25 °C
闪点：1 °F
水溶解性：reacts
储存条件：Flammables area
密度：0.89 g/mL at 25 °C
闪点：1 °F
水溶解性：reacts
储存条件：Flammables area
安全信息
安全说明：S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S7/8-S30
WGK Germany：1
危险类别码：R11; R14/15; R17; R19; R35
危险品运输编码：UN 3394 4.2/PG 1
危险类别：4.3
包装等级：II
危险品标志：F; C
危险标志：GHS02, GHS05, GHS07, GHS08
补充危害声明：可能生成爆炸性的过氧化物。
危险性描述：H225; H250; H260; H314; H335; H351
信号词：Danger
危险性防范说明：P210; P231 + P232; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P422
WGK Germany：1
危险类别码：R11; R14/15; R17; R19; R35
危险品运输编码：UN 3394 4.2/PG 1
危险类别：4.3
包装等级：II
危险品标志：F; C
危险标志：GHS02, GHS05, GHS07, GHS08
补充危害声明：可能生成爆炸性的过氧化物。
危险性描述：H225; H250; H260; H314; H335; H351
信号词：Danger
危险性防范说明：P210; P231 + P232; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P422
生产方法及用途
用途
用于有机合成中间体，应用实例如下图所示：三异丁基硼氢化锂 (L-Selectride) 在有机合成中被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。它是Selectride家族中的一个代表，具有较好的溶解度和较低价格的优势，所以更广泛地得到应用。与NaBH4的结构进行比较，可以清楚地看到L-Selectride的反应选择性主要来自于两个方面：(1) 它的分子中仅含有一个负氢离子，容易定量地控制试剂的用量；(2) 它的分子中有3个异丁基，自身具有较大的位阻，更容易在底物位阻小的区域发生选择性反应。此外，L-Selectride的还原能力明显地受到反应温度的影响。在THF溶剂中，L-Selectride与酮的还原反应可在低温下进行。很多对反应条件敏感的官能团均不受到明显的影响，例如：氰基、缩酮、缩醛、硅醚等 (式1，式2)。L-Selectride与α,β-不饱和酮的还原反应可以根据底物分子结构的不同而变化 (式3，式4)。在链状底物的反应中，酮被选择性地还原为醇。在环状底物反应中，双键优先被还原。当分离酮与α,β-不饱和酮共存在同一个底物分子中时，使用限量的试剂，可以选择性地将分离酮还原成为醇，而α,β-不饱和酮保持不变。当酮的邻位有手性基团时，L-Selectride与酮的还原反应具有很高的立体选择性 (式5)。使用合适的用量和条件，L-Selectride可以将酯基还原成为半缩醛。非常有趣地观察到，在此反应条件下，叠氮官能团可以不受到严重的影响 (式6)。
用于有机合成中间体，应用实例如下图所示：三异丁基硼氢化锂 (L-Selectride) 在有机合成中被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。它是Selectride家族中的一个代表，具有较好的溶解度和较低价格的优势，所以更广泛地得到应用。与NaBH4的结构进行比较，可以清楚地看到L-Selectride的反应选择性主要来自于两个方面：(1) 它的分子中仅含有一个负氢离子，容易定量地控制试剂的用量；(2) 它的分子中有3个异丁基，自身具有较大的位阻，更容易在底物位阻小的区域发生选择性反应。此外，L-Selectride的还原能力明显地受到反应温度的影响。在THF溶剂中，L-Selectride与酮的还原反应可在低温下进行。很多对反应条件敏感的官能团均不受到明显的影响，例如：氰基、缩酮、缩醛、硅醚等 (式1，式2)。L-Selectride与α,β-不饱和酮的还原反应可以根据底物分子结构的不同而变化 (式3，式4)。在链状底物的反应中，酮被选择性地还原为醇。在环状底物反应中，双键优先被还原。当分离酮与α,β-不饱和酮共存在同一个底物分子中时，使用限量的试剂，可以选择性地将分离酮还原成为醇，而α,β-不饱和酮保持不变。当酮的邻位有手性基团时，L-Selectride与酮的还原反应具有很高的立体选择性 (式5)。使用合适的用量和条件，L-Selectride可以将酯基还原成为半缩醛。非常有趣地观察到，在此反应条件下，叠氮官能团可以不受到严重的影响 (式6)。