基本信息
cas：43121-43-3
中文名称：三唑酮
中文别名：1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-α-丁酮;粉锈宁;百利通;百理通;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮;阿米拉：粉锈宁;
英文名称：triadimefon
英文别名：SAMETON;Amiral;rac-(1R)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one;ROFON;NUREX;Triadimefon;Bayleton;1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone;ACIZOL;(RS)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one;TYPHON;DAYTON;Azocene;OTRIA;MILTEK;
分子式：C14H16ClN3O2
分子量：293.74900
精确质量：293.09300
PSA：57.01000
LOGP：3.12430
中文名称：三唑酮
中文别名：1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-α-丁酮;粉锈宁;百利通;百理通;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮;阿米拉：粉锈宁;
英文名称：triadimefon
英文别名：SAMETON;Amiral;rac-(1R)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one;ROFON;NUREX;Triadimefon;Bayleton;1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone;ACIZOL;(RS)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one;TYPHON;DAYTON;Azocene;OTRIA;MILTEK;
分子式：C14H16ClN3O2
分子量：293.74900
精确质量：293.09300
PSA：57.01000
LOGP：3.12430
物化性质
外观与性状：白色粉末
密度：1.23 g/cm3
沸点：441.9ºC at 760 mmHg
熔点：82°C
闪点：11 °C
折射率：1.579
水溶解性：0.026 G/100 ML
稳定性：Stable to hydrolysis at 22ºC. It is stable at 20ºC for 7 days at ph1 and ph13.
储存条件：库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
密度：1.23 g/cm3
沸点：441.9ºC at 760 mmHg
熔点：82°C
闪点：11 °C
折射率：1.579
水溶解性：0.026 G/100 ML
稳定性：Stable to hydrolysis at 22ºC. It is stable at 20ºC for 7 days at ph1 and ph13.
储存条件：库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号：EL7100000
安全说明：S24; S37; S61; S45; S36/37
危险类别码：R22
WGK Germany：3
危险品运输编码：2588
海关编码：2933990014
危险类别：6.1(b)
包装等级：III
危险品标志：Xn; N; T; F
安全说明：S24; S37; S61; S45; S36/37
危险类别码：R22
WGK Germany：3
危险品运输编码：2588
海关编码：2933990014
危险类别：6.1(b)
包装等级：III
危险品标志：Xn; N; T; F
生产方法及用途
生产方法
1.将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。采用相转移催化法反应,由α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一步合成,经提纯处理得到三唑酮。 2.1,2,4-三唑的制备将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三三唑。 3.一氯频哪酮的制备异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。 4.三唑酮的合成一氯频哪酮与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。 5.在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是缚酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
用途
高效、广谱的唑类杀菌剂,具预防、治疗和铲除作用。可抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物。对小麦叶枯病、麦类云纹病、凤梨黑腐病、玉米黑穗病等均有很好的效果。对鱼类及鸟类较安全,对蜜蜂和天敌无害。
1.将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。采用相转移催化法反应,由α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一步合成,经提纯处理得到三唑酮。 2.1,2,4-三唑的制备将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三三唑。 3.一氯频哪酮的制备异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。 4.三唑酮的合成一氯频哪酮与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。 5.在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是缚酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
用途
高效、广谱的唑类杀菌剂,具预防、治疗和铲除作用。可抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物。对小麦叶枯病、麦类云纹病、凤梨黑腐病、玉米黑穗病等均有很好的效果。对鱼类及鸟类较安全,对蜜蜂和天敌无害。
毒性
| 毒性类型/接触途径 | 测试类型 | 测试物种 | 剂量/时间 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|
| 急性毒性 （口服） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | 363 mg/kg | 1、除致死量外无其他报道 |
| 急性毒性 （吸入） | LC50 - 致命浓度，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | 2450 mg/m3 | 1、除致死量外无其他报道 |
| 急性毒性 （皮肤给药） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | >5 gm/kg | 1、除致死量外无其他报道 |