基本信息
cas：458-37-7
中文名称：姜黄素
中文别名：克扣明;姜黄色素;酸性黄;天然黄3;1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;
英文名称：curcumin
英文别名：1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (E,E)-;Diferulylmethane;kurkumin;curouma;Diferuloylmethane;curcuma;Natural Yellow 3;(E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;halad;souchet;(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione;haidr;Turmeric yellow;gelbwurz;
分子式：C21H20O6
分子量：368.38000
精确质量：368.12600
PSA：96.22000
LOGP：3.85260
中文名称：姜黄素
中文别名：克扣明;姜黄色素;酸性黄;天然黄3;1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;
英文名称：curcumin
英文别名：1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (E,E)-;Diferulylmethane;kurkumin;curouma;Diferuloylmethane;curcuma;Natural Yellow 3;(E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;halad;souchet;(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione;haidr;Turmeric yellow;gelbwurz;
分子式：C21H20O6
分子量：368.38000
精确质量：368.12600
PSA：96.22000
LOGP：3.85260
物化性质
外观与性状：橙色结晶粉末
密度：0.93
沸点：591.4ºC at 760 mmHg
熔点：183 °C
闪点：208.9ºC
折射率：1.4155-1.4175
水溶解性：Slightly soluble (hot)
稳定性：Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：-20ºC
蒸汽密度：13 (vs air)
蒸汽压：6.43E-15mmHg at 25°C
密度：0.93
沸点：591.4ºC at 760 mmHg
熔点：183 °C
闪点：208.9ºC
折射率：1.4155-1.4175
水溶解性：Slightly soluble (hot)
稳定性：Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：-20ºC
蒸汽密度：13 (vs air)
蒸汽压：6.43E-15mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号：MI5230000
安全说明：S26; S36
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：2
海关编码：2932999099
危险品标志：Xi
危险标志：GHS07
危险性防范说明：P261; P305 + P351 + P338
危险性描述：H315; H319; H335
信号词：Warning
安全说明：S26; S36
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：2
海关编码：2932999099
危险品标志：Xi
危险标志：GHS07
危险性防范说明：P261; P305 + P351 + P338
危险性描述：H315; H319; H335
信号词：Warning
生产方法及用途
生产方法
1. 水作溶剂提取 在70～80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175～0.36mm的姜黄粉60～75min,过滤后滤渣再浸提2次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调pH值为3～4;静置分层后弃上清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下用70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%～1.5%。 2. 有机溶剂提取 姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂,可选用其中一种从0.16～0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油,经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油,萃余相经减压蒸馏得姜黄素,收率一般为0.55%～1.5%。 3. 分步提取 在100～105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4～6h,得姜黄油,在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min;过滤,滤液用盐酸中和酸化,再过滤得姜黄素粗品,精制后即得成品。 4. 由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。 5. 由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后,经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。 6.将香草醛溶解在无水乙酸乙酯中, 然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、 三氧化硼生成的络合物, 再滴加正丁胺, 搅拌反应4～5h, 静置1天后, 加入60℃的0.4mol/l的盐酸, 搅拌1h, 维持50℃静置, 过滤, 结晶依次用水洗涤3～4次, 乙酸乙酯洗涤2～3次, 最后用乙醇重结晶。 主要反应为:
用途
姜黄素主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色，在熟肉制品、罐头等食品生产中等作着色剂；也可作为医药中间体。
1. 水作溶剂提取 在70～80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175～0.36mm的姜黄粉60～75min,过滤后滤渣再浸提2次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调pH值为3～4;静置分层后弃上清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下用70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%～1.5%。 2. 有机溶剂提取 姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂,可选用其中一种从0.16～0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油,经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油,萃余相经减压蒸馏得姜黄素,收率一般为0.55%～1.5%。 3. 分步提取 在100～105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4～6h,得姜黄油,在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min;过滤,滤液用盐酸中和酸化,再过滤得姜黄素粗品,精制后即得成品。 4. 由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。 5. 由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后,经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。 6.将香草醛溶解在无水乙酸乙酯中, 然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、 三氧化硼生成的络合物, 再滴加正丁胺, 搅拌反应4～5h, 静置1天后, 加入60℃的0.4mol/l的盐酸, 搅拌1h, 维持50℃静置, 过滤, 结晶依次用水洗涤3～4次, 乙酸乙酯洗涤2～3次, 最后用乙醇重结晶。 主要反应为:
用途
姜黄素主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色，在熟肉制品、罐头等食品生产中等作着色剂；也可作为医药中间体。