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基本信息

cas:498-66-8
中文名称:降冰片烯
中文别名:降莰烯;
英文名称:norbornene
英文别名:bicyclo(2,2,1)hept-2Z-ene;bicyclo(2.2.1)heptene;2-Norbornene;Norfenchene;Norbornylene;Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene;bicyclo[2.2.1]hept-5-ene;Norcamphene;Norbornene;norborn-2-ene;Norbornylene,stabilized;2-Norbornylene;3,6-Endomethylenecyclohexene;
分子式:C7H10
分子量:94.15430
精确质量:94.07830
PSA:0.00000
LOGP:1.97250

物化性质

密度:0.955 g/cm3
沸点:96 °C(lit.)
熔点:44-46 °C(lit.)
闪点:5 °F
折射率:1.52
储存条件:0-6ºC
蒸汽压:50.685mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:RB7900000
安全说明:S9-S16-S29-S33
危险类别码:R11
WGK Germany:1
危险品运输编码:UN 1325 4.1/PG 2
危险类别:4.1
包装等级:II
危险品标志:F
危险标志:GHS02, GHS07, GHS09
危险性描述:H228; H319; H411
危险性防范说明:P210; P273; P305 + P351 + P338
信号词:Danger

生产方法及用途

生产方法
1.制法:
2-莰酮对甲苯磺酰腙(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中,加入对甲苯磺酰肼(3)44g(0.24mol),樟脑(2)31.6(0.2mol)和300mL95%的乙醇,1mL浓盐酸,加热回流反应2h。冰浴冷却,抽滤析出的结晶,空气中干燥。用乙醇重结晶,得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙(4)50g,mp163~164℃,收率73%。2-莰烯(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入上述化合物(4)32g(0.1mol),干燥的乙醚450mL,水浴冷却,搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂,同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解,而后加水200mL。分出有机层,水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层,无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50~60mL,加入100mL新蒸馏的戊烷,蒸馏至30~50mL,再加入戊烷,蒸馏至30~40mL。过中性氧化铝色谱柱,用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷,将剩余物转入50mL烧瓶中,借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后,在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯①(1)8.5~8.8g,mp110~111℃,收率63%~65%。注:①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯,气相色谱分析表明收率为98%。2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入无水乙醇600mL,分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后,滴加丙二酸二乙酯(2)160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴(3)254g(2.1mol),约3~4h加完。反应中析出溴化钠沉淀,用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时,搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇,冷却后加入450mL水。分出有机层,水层用苯提取三次。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出苯后,减压分馏,收集122~124℃/0.94kPa的馏分,得二烯丙基丙二酸二乙酯(1)195~214g,收率82%~87%。

用途

生化试剂。

毒性