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基本信息

cas:50-44-2
中文名称:6-巯基嘌呤
中文别名:埃博霉素A;6-嘌呤硫醇-水合物;巯嘌呤;
英文名称:mercaptopurine
英文别名:1H-Purine-6(9H)-thione;6-Mercaptopurine;6H-Purine-6-thione, 1,7-dihydro-;1,9-Dihydropurine-6-thione DISCONTINUED,see M225450;
分子式:C5H4N4S
分子量:152.17700
精确质量:152.01600
PSA:89.45000
LOGP:1.01550

物化性质

外观与性状:黄色结晶粉末
密度:1.82g/cm3
熔点:241-244°C
闪点:255.4ºC
折射率:1.828
储存条件:Store at RT

安全信息

海关编码:2933599090
危险品运输编码:3249
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险性描述:H301
信号词:Danger
危险标志:GHS06

生产方法及用途

生产方法
.2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为氰乙酸乙酯:硫脲:乙醇钠=1:0.75:3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃,加入硫脲,回流下滴加氰乙酸乙酯,加完后回流4h,冷却至30℃。过滤,滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色,过滤,滤液加热至90℃,滴加40%乙酸至pH4-5,冷却过滤得产品。.氰乙酸乙酯[乙醇钠,硫脲,无水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶:盐酸(体积):硝酸:亚硝酸钠:保险粉=1:0.31:0.47:0.48:2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解,加入盐酸和硝酸,15℃滴加亚硝酸钠,加完后在pH3-4条件下反应2h,抽滤,滤饼水洗至中性,加入水中,冷至20℃以下加保险粉,25℃以下反应0.5h,35℃反应2h,抽滤得产品。2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠,盐酸,硝酸]→[2h, pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基4,5-二氨基-6-羟基嘧啶:碳酸钠:活性镍:冰醋酸(体积)=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解,加入活性镍90-98℃回流4h。过滤,冰醋酸调滤液pH至7.5,减压浓缩后冷却抽滤得产品。2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠,镍]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羟基嘧啶6-巯基嘌呤的制备 投料比为4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(m):甲酸(V):吡啶(V):五硫化二磷(m)=1:12:13:2.7。4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h,减压回收甲酸,加6mol/L氢氧化钠溶液溶解,脱色过滤,滤液冷至20℃后,冰醋酸调pH6,放置过夜,过滤,将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解,118℃反应4h,减压回收吡啶,冷却,加水重结晶得粗品,粗晶用水重结晶得精品。4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸,4h]→[五硫化二磷,118℃, 4h]6-巯基嘌呤。

用途

用作抗肿瘤药。

毒性

毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (口服) TDLo - 公布的最低毒性剂量 人 - 男性 40 mg/kg/1W-I 1、皮肤及表皮毒性-皮炎,其他(全身暴露后)
急性毒性 (腹腔) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 159 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (静脉) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 250 mg/kg 1、除致死量外无其他报道