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基本信息

cas:502-42-1
中文名称:环庚酮
中文别名:软木酮;酮基环庚烷;
英文名称:Cycloheptanone
英文别名:1-cycloheptanone;Suberon;cycloheptan-1-one;cycloheptanon;cyclo-heptanone;Ketoheptamethylene;Suberone;Ketocycloheptane;octanolactone;2-cycloheptane-1-one;cycloheptyloxy;
分子式:C7H12O
分子量:112.17000
精确质量:112.08900
PSA:17.07000
LOGP:1.90970

物化性质

外观与性状:透明无色至黄色液体
密度:0.951 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:185 °C(lit.)
熔点:-21°C
闪点:160 °F
折射率:n20/D 1.477(lit.)
水溶解性:INSOLUBLE
储存条件:包装完整、轻装轻放,库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放

安全信息

RTECS号:GU3325000
安全说明:S23-S24/25
WGK Germany:3
危险类别码:R10
危险品运输编码:UN 1987 3/PG 3
海关编码:2914299000
危险类别:3
包装等级:III
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
1.由环己酮与硝甲烷加成、还原、重氮化、扩环而得。工艺过程为:将甲醇、硝基甲烷、环己酮加入反应锅中搅拌,在5-10℃滴加碱液,冷至-4℃反应1h,滤出沉淀,加水溶解,用乙酸酸化至pH=4-5,再加热溶解,静置,分取油层得硝甲基环己醇粗油;再将粗油用铁粉还原,得胺甲环己醇还原液;加入亚硝酸钠溶液,在0-8℃重氮化后,升温至25℃搅拌1.5h,再升温至85℃,然后进行水蒸气蒸馏,馏出物静置,分取油层减压蒸馏,收集60℃(1.87kPa)馏分,得环庚酮成品。 2.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反应瓶中,加入无水乙醇1200mL,分批加入洁净的金属钠57.5g(2.5mol),待钠完全反应完后冷至40℃.剧烈搅拌下慢慢滴加新蒸馏的环己酮(2)继续搅拌反应3h。放置过夜。冰浴冷却,抽滤。干燥1h后研碎,转入4L烧瓶中,冰浴冷却下慢慢加入由醋酸184g溶于1250mL水的溶液,搅拌溶解。分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚和过量的硝基甲烷。剩余物中加入冰醋酸450mL,转入高压反应釜中,加入Raney Ni 催化氢气停止反应,以免过度氢化导致氢解,约需15~18h。打开反应釜,将反应液过滤,滤饼用冰醋酸洗涤。将滤液转入5L装有搅拌器的反应瓶中,冰盐浴冷却,加入冰水2300mL,慢慢滴加由亚硝酸钠290g碳酸氢钠中和至PH7,水蒸气蒸馏,收集约2L馏出液。冷却,分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚后减压蒸馏,收集80~85℃/4.0kPa的馏分,得化合物(1)112~118g,收率40%~42%。

用途

用于有机合成,经肟化可制环庚酮肟。

毒性

毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (腹腔) LDLo - 公布的最低致命剂量 啮齿动物 - 小鼠 750 mg/kg 1、行为改变-亢奋 2、行为改变-昏迷 3、心脏毒性-心律失常(包括传导的变化)
急性毒性 (皮下) LDLo - 公布的最低致命剂量 啮齿动物 - 小鼠 930 mg/kg 1、自主神经系统毒性-其他(直接)拟副交感神经 2、行为改变-昏迷 3、肺部,胸部或呼吸毒性-呼吸抑制