基本信息
cas：52509-14-5
中文名称：(1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵
中文别名：(1,3-二恶烷-2-甲基);溴代乙醛缩乙二醇三苯基膦盐;(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦;溴代乙醇缩乙二醇三苯基磷盐;
英文名称：(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide
英文别名：(1,3-Dioxolan-2-yl)methyltriphenylphosphonium Bromide;1,3-dioxolan-2-ylmethyl(triphenyl)phosphanium,bromide;((1,3-Dioxolan-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide;
分子式：C22H22BrO2P
分子量：429.28700
精确质量：428.05400
PSA：32.05000
LOGP：0.35740
中文名称：(1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵
中文别名：(1,3-二恶烷-2-甲基);溴代乙醛缩乙二醇三苯基膦盐;(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦;溴代乙醇缩乙二醇三苯基磷盐;
英文名称：(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide
英文别名：(1,3-Dioxolan-2-yl)methyltriphenylphosphonium Bromide;1,3-dioxolan-2-ylmethyl(triphenyl)phosphanium,bromide;((1,3-Dioxolan-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide;
分子式：C22H22BrO2P
分子量：429.28700
精确质量：428.05400
PSA：32.05000
LOGP：0.35740
物化性质
熔点：193-195 °C(lit.)
稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件：Keep container closed when not in use. Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from moisture.
稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件：Keep container closed when not in use. Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from moisture.
安全信息
安全说明：S26-S37/39
WGK Germany：3
危险类别码：R20/21/22; R36/37/38
海关编码：29329970
危险品标志：Xn
危险性描述：H302 + H312 + H332; H315; H319; H335
危险标志：GHS07
信号词：Warning
危险性防范说明：P261; P280; P305 + P351 + P338
WGK Germany：3
危险类别码：R20/21/22; R36/37/38
海关编码：29329970
危险品标志：Xn
危险性描述：H302 + H312 + H332; H315; H319; H335
危险标志：GHS07
信号词：Warning
危险性防范说明：P261; P280; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
通过三苯基膦与2-溴甲基-1,3-二氧杂环戊烷在100 oC反应36 h制备而成。
用途
溴化(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦是用于形成碳骨架的试剂。它可以产生“不稳定”磷叶立德，用于Wittig烷基化反应，可以用来通过醛合成α,β-不饱和醛等。与含羰基化合物的反应该膦盐可以与碱反应生成(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦，这一磷叶立德与醛反应得到α,β-不饱和的乙二醇缩醛，酸水解即得相应的醛 (式1)，所得到的缩醛产物中双键的立体化学受碱或溶剂的影响较大。在氢化钠的DMSO溶液中，式2与溴化(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦反应，得到Z-和E-缩醛产物的比例为3:1；当该体系加入THF时，Z-和E-产物的比例可达7:1 (式2)。在氢化钠的THF-HMPA溶液中反应时，主要得Z-构型产物 (式3)。由于酸催化水解的同时发生异构化，因此得到的α,β-不饱和醛主要是E式构型。在THF中，使用该膦盐与叔丁基钾反应原位生成的磷叶立德与醛反应，然后在酸作用下水解，已成为合成比原有碳架多两个碳原子的α,β-不饱和醛的最常用方法之一 (式4，式5)。苄醇等活泼醇可使用该膦盐与二氧化锰和有机碱MTBD的混合物在THF中直接进行氧化- Wittig反应，继而用酸水解，得到高产率的α,β-不饱和醛 (式6)，由于水解过程中的异构化作用，最终产物主要为稳定的E式构型。该膦盐与碱形成的叶立德和酮的反应性通常较低。
通过三苯基膦与2-溴甲基-1,3-二氧杂环戊烷在100 oC反应36 h制备而成。
用途
溴化(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦是用于形成碳骨架的试剂。它可以产生“不稳定”磷叶立德，用于Wittig烷基化反应，可以用来通过醛合成α,β-不饱和醛等。与含羰基化合物的反应该膦盐可以与碱反应生成(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦，这一磷叶立德与醛反应得到α,β-不饱和的乙二醇缩醛，酸水解即得相应的醛 (式1)，所得到的缩醛产物中双键的立体化学受碱或溶剂的影响较大。在氢化钠的DMSO溶液中，式2与溴化(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦反应，得到Z-和E-缩醛产物的比例为3:1；当该体系加入THF时，Z-和E-产物的比例可达7:1 (式2)。在氢化钠的THF-HMPA溶液中反应时，主要得Z-构型产物 (式3)。由于酸催化水解的同时发生异构化，因此得到的α,β-不饱和醛主要是E式构型。在THF中，使用该膦盐与叔丁基钾反应原位生成的磷叶立德与醛反应，然后在酸作用下水解，已成为合成比原有碳架多两个碳原子的α,β-不饱和醛的最常用方法之一 (式4，式5)。苄醇等活泼醇可使用该膦盐与二氧化锰和有机碱MTBD的混合物在THF中直接进行氧化- Wittig反应，继而用酸水解，得到高产率的α,β-不饱和醛 (式6)，由于水解过程中的异构化作用，最终产物主要为稳定的E式构型。该膦盐与碱形成的叶立德和酮的反应性通常较低。