基本信息
cas:59122-46-2
中文名称:米索前列醇
中文别名:(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯;11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯;密索普托;
英文名称:Misoprostol
英文别名:DL-MISOPROSTOL;Misoprostol;MISOPROSTOL ACID;Misogon;CYTOTEC;Misoprosto;Misoprostil;SC 2933;
分子式:C22H38O5
分子量:382.53400
精确质量:382.27200
PSA:83.83000
LOGP:3.95360
中文名称:米索前列醇
中文别名:(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯;11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯;密索普托;
英文名称:Misoprostol
英文别名:DL-MISOPROSTOL;Misoprostol;MISOPROSTOL ACID;Misogon;CYTOTEC;Misoprosto;Misoprostil;SC 2933;
分子式:C22H38O5
分子量:382.53400
精确质量:382.27200
PSA:83.83000
LOGP:3.95360
物化性质
外观与性状:水可溶的,粘性液体
密度:1.078 g/cm3
沸点:497.3ºC at 760 mmHg
闪点:160.3ºC
折射率:1.51
储存条件:-20ºC
密度:1.078 g/cm3
沸点:497.3ºC at 760 mmHg
闪点:160.3ºC
折射率:1.51
储存条件:-20ºC
安全信息
RTECS号:UK8390000
安全说明:S53-S22-S36/37/39-S45
危险类别码:R60; R61; R25
WGK Germany:2
危险品运输编码:UN 2810 6.1/PG 3
危险品标志:T
危险性描述:H301; H360
危险标志:GHS06, GHS08
信号词:Danger
危险性防范说明:P201; P301 + P310 + P330; P308 + P313
安全说明:S53-S22-S36/37/39-S45
危险类别码:R60; R61; R25
WGK Germany:2
危险品运输编码:UN 2810 6.1/PG 3
危险品标志:T
危险性描述:H301; H360
危险标志:GHS06, GHS08
信号词:Danger
危险性防范说明:P201; P301 + P310 + P330; P308 + P313
生产方法及用途
生产方法
以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。
用途
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂,但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡,特别适用于前列腺素水平低的病例。
以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。
用途
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂,但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡,特别适用于前列腺素水平低的病例。
毒性
毒性类型/接触途径 | 测试类型 | 测试物种 | 剂量/时间 | 毒性作用 |
---|---|---|---|---|
急性毒性 (口服) | LD50 - 致命剂量,杀死50% | 啮齿动物 - 大鼠 | 81 mg/kg | 1、行为改变-嗜睡(一般抑郁症) 2、肺部,胸部或呼吸毒性-黄萎病 3、胃肠道毒性-动力过强,腹泻 |
急性毒性 (腹腔) | LD50 - 致命剂量,杀死50% | 啮齿动物 - 大鼠 | 40 mg/kg | 1、行为改变-运动活动的变化(具体测定) 2、胃肠道毒性-动力过强,腹泻 |
急性毒性 (肌内) | LD50 - 致命剂量,杀死50% | 啮齿动物 - 大鼠 | 19 mg/kg | 1、行为改变-嗜睡(一般抑郁症) 2、肺部,胸部或呼吸毒性-黄萎病 3、胃肠道毒性-动力过强,腹泻 |