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基本信息

cas:670-54-2
中文名称:四氰基乙烯
中文别名:四氰乙烯;四氰基代乙烯;
英文名称:Tetracyanoethylene
英文别名:ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile;Ethenetetracarbonitrile;
分子式:C6N4
分子量:128.09100
精确质量:128.01200
PSA:95.16000
LOGP:0.37732

物化性质

外观与性状:米色粉末
密度:1,348 g/cm3
沸点:223 °C
熔点:197-199 °C(lit.)
闪点:223°C
折射率:1.560 (25ºC)
水溶解性:hydrolyzes
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC

安全信息

RTECS号:KM7300000
安全说明:S28-S36/37-S45-S28A-S22-S1
危险类别码:R23/24; R28
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 1
海关编码:29269095
危险类别:6.1
包装等级:II
危险品标志:T+
危险性防范说明:P261; P280
信号词:Danger
危险性描述:H300; H312 + H332
危险标志:GHS06

生产方法及用途

生产方法
1.可用二溴丙二腈与铜反应制得。2.注意了四氰乙蛤在室温暴露于潮湿空气中慢慢释放出氰化氢。此化合物应在通风橱中使用,并避免接触皮肤。制备的第一步也应在通风橱中进行。在安装高效搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升三颈烧瓶中,放900毫升冷水,99克(1.5摩尔)丙二睛和75克(0.63摩尔)化钾。反应瓶放在冰浴中。开始搅拌,温度计应伸到溶液中。混合物的温度下降到5一10℃(很多固体结晶出来),在至少2.5小时内加入488克(在25℃,158毫升,3.05摩尔)溴,此时温度应保持在5-10℃。将沉淀出来的同体络合物收集在布氏漏斗内,用150毫升冰水洗涤,尽可能吸滤干(约需1小时)。将粒状产物在有五氧化二磷的真空干燥器中干燥至恒重(用水泵减压)。得黄色的二溴丙二腈一溴化钾络合物324一340克(85-89%。将254克(0.25摩尔)上述盐和1升干燥苯的混合物置于装有封闭机械搅拌器和回流冷凝器的2升三颈烧瓶中,开始搅拌。加入100克(1.57克原子)沉淀铜粉,在恒定搅拌下加热回流10-19小时。随着反应的进行,苯层的颜色逐渐变黄,反应终了,用折叠滤纸过滤热的混合物。大部分重固体容易留在瓶中,与300毫升于燥苯在回流及搅拌下加热0分钟。热的混合物如前过滤。用2份25毫升热苯洗涤沉淀并经过漏斗倾去苯。合并滤液,浓缩至约350毫升,在大约5℃冷却过夜。吸滤出晶体,用_2份25奄升冷的苯洗涤,真空干燥器中干燥。产物重35-40克(55-62%)此产物宜立即使用,放1一2天使下步反应产率稍稍降低。在9倍其重量的十燥氯苯中重结晶后,所得产物贮存时是稳定的。

用途

化性活泼,可发生聚合反应,加成反应,水解反应,还原反应等。是一种强π-酸,与芳烃可形成π-络合物。与1,3-丁二烯反应生成四氰环己烯(狄尔斯-阿尔德反应)。用作有机合成试剂。用途强π酸。与芳香族化合物生成有色π一络合物。极活泼的亲二烯体。环加成反应。烯炔臭氧化物的还原剂。芳香取代。1,4一环已二烯脱氢成苯。与乙二醇及脲生成二氰乙烯酮环缩酮

毒性

毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 小鼠 30 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (静脉) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 小鼠 4500 ug/kg 1、除致死量外无其他报道