基本信息
cas：72432-10-1
中文名称：阿尼西坦
中文别名：茴拉西坦;L-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;1-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;1-(4-甲氧基苯酰基)-2-吡咯烷酮;
英文名称：aniracetam
英文别名：Ampamet;Draganon;1-(4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one;Ro 13-5057;1-anisoyl-2-pyrrolidinone;1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone;Aniracetam;1-p-Anisoyl-2-pyrrolidinone;Sarpul;
分子式：C12H13NO3
分子量：219.23700
精确质量：219.09000
PSA：46.61000
LOGP：1.39570
中文名称：阿尼西坦
中文别名：茴拉西坦;L-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;1-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;1-(4-甲氧基苯酰基)-2-吡咯烷酮;
英文名称：aniracetam
英文别名：Ampamet;Draganon;1-(4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one;Ro 13-5057;1-anisoyl-2-pyrrolidinone;1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone;Aniracetam;1-p-Anisoyl-2-pyrrolidinone;Sarpul;
分子式：C12H13NO3
分子量：219.23700
精确质量：219.09000
PSA：46.61000
LOGP：1.39570
物化性质
外观与性状：白色结晶或结晶粉末
密度：1.15 g/mL(lit.)
沸点：126-129 °C(lit.)
熔点：120 °C(lit.)
闪点：118 °F
折射率：n20/D 1.344(lit.)
水溶解性：Reacts
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：Keep container tightly closed.
蒸汽密度：4.9 (vs air)
密度：1.15 g/mL(lit.)
沸点：126-129 °C(lit.)
熔点：120 °C(lit.)
闪点：118 °F
折射率：n20/D 1.344(lit.)
水溶解性：Reacts
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：Keep container tightly closed.
蒸汽密度：4.9 (vs air)
安全信息
RTECS号：UY5781900
WGK Germany：2
WGK Germany：2
生产方法及用途
生产方法
方法1:2-吡咯烷酮和对甲氧基苯甲酰氯在乙醚中,三乙胺存在下,于0～10℃回流3h,得茴拉西坦。 方法2:对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应,得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应,得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后,再在甲苯中,二氯亚砜存在下环合,得茴拉西坦,收率80.4%,熔点118～120℃。 方法3:对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后,再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应,即得茴拉西坦,收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计),熔点118～119℃。 方法4:2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中,回流1h后,再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA,滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液,在室温下搅拌0.5h,再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦,收率85%(以2-吡咯烷酮计),熔点120～121℃。 方法5:2-吡咯烷酮和三乙胺混合,在0～10℃:滴加三甲基氯硅烷。加毕,室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液,在40℃下搅拌2h,得茴拉西坦,收率65%。
用途
为γ内酰胺类脑功能改善剂，能通过血脑屏障作用于大脑组织，改善脑功能，提高记忆力。
方法1:2-吡咯烷酮和对甲氧基苯甲酰氯在乙醚中,三乙胺存在下,于0～10℃回流3h,得茴拉西坦。 方法2:对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应,得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应,得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后,再在甲苯中,二氯亚砜存在下环合,得茴拉西坦,收率80.4%,熔点118～120℃。 方法3:对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后,再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应,即得茴拉西坦,收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计),熔点118～119℃。 方法4:2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中,回流1h后,再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA,滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液,在室温下搅拌0.5h,再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦,收率85%(以2-吡咯烷酮计),熔点120～121℃。 方法5:2-吡咯烷酮和三乙胺混合,在0～10℃:滴加三甲基氯硅烷。加毕,室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液,在40℃下搅拌2h,得茴拉西坦,收率65%。
用途
为γ内酰胺类脑功能改善剂，能通过血脑屏障作用于大脑组织，改善脑功能，提高记忆力。
毒性
| 毒性类型/接触途径 | 测试类型 | 测试物种 | 剂量/时间 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|
| 急性毒性 （口服） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | 4500 mg/kg | 1、除致死量外无其他报道 |
| 急性毒性 （腹腔） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | 1255 mg/kg | 1、除致死量外无其他报道 |
| 急性毒性 （皮下） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | >5 gm/kg | 1、除致死量外无其他报道 |