基本信息
cas：77191-36-7
中文名称：奈非西坦
中文别名：N-(2,6-二甲苯基)-2-氯乙酰胺;N-(2,6-二甲基苯基)-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;N-(2,6-二甲苯基)-2-(2-氧吡咯烷-1-基)乙酰胺;
英文名称：N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
英文别名：N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide;
分子式：C14H18N2O2
分子量：246.30500
精确质量：246.13700
PSA：49.41000
LOGP：1.87520
中文名称：奈非西坦
中文别名：N-(2,6-二甲苯基)-2-氯乙酰胺;N-(2,6-二甲基苯基)-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;N-(2,6-二甲苯基)-2-(2-氧吡咯烷-1-基)乙酰胺;
英文名称：N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
英文别名：N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide;
分子式：C14H18N2O2
分子量：246.30500
精确质量：246.13700
PSA：49.41000
LOGP：1.87520
物化性质
外观与性状：白色至灰白色结晶粉末
密度：1.187 g/cm3
沸点：458.5ºC at 760 mmHg
熔点：151-155°C
闪点：231.1ºC
折射率：1.593
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：Keep container tightly closed.
密度：1.187 g/cm3
沸点：458.5ºC at 760 mmHg
熔点：151-155°C
闪点：231.1ºC
折射率：1.593
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：Keep container tightly closed.
安全信息
RTECS号：UX9655650
危险类别码：R22
海关编码：2933790090
危险品标志：Xn
危险性描述：H302; H319
危险标志：GHS07
危险性防范说明：P305 + P351 + P338
信号词：Warning
危险类别码：R22
海关编码：2933790090
危险品标志：Xn
危险性描述：H302; H319
危险标志：GHS07
危险性防范说明：P305 + P351 + P338
信号词：Warning
生产方法及用途
生产方法
1-(羟基甲基)-2-吡咯啉酮(I)和2,6-二甲基苯胺(Ⅱ)缩合，得到奈非西坦，收率76%。1.2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺的制备在反应瓶中加入2,6-二甲基苯胺12.1g(0.1mol)和甲苯200ml,搅拌溶解后再加入Na2CO3 10.5g(0.1mol)的水(100ml)溶液,控制内温在20~35oC搅拌滴加氯乙酰氯13.6g(0.12mol),滴毕,在同温度下搅拌2h.反应毕,冰浴冷却析晶,抽滤,干燥#得白色固体2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺18.4g,收率93.2%,mp148~149 oC.2.奈非西坦的合成在反应瓶中加入甲苯270ml和甲醇钠10.8g(0.2mol),搅拌悬浮#再加入2-吡咯烷酮25.5g(0.3mol),缓慢加热至100~105oC后搅拌3h.反应过程中大约蒸除甲醇和甲苯混合物16ml,冷至室温#加2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺15.8g(0.08mol),在60~70oC搅拌2h.向混合物中加水150ml,搅拌冷却,析晶后抽滤,干燥,滤饼用水200ml重结晶,得白色固体奈非西坦13.7g,收率69.5%,mp152~153oC.
用途
用于治疗脑血管病。本品为吡咯烷酮类新的促智药物.临床用于改善脑功能,增强记忆力,治疗脑血管疾病(脑梗死、脑血栓、脑膜炎、脑外伤等)后遗症;也用于老年性痴呆症以及脑缺氧、化学品等所致的记忆障碍、语言障碍等.
1-(羟基甲基)-2-吡咯啉酮(I)和2,6-二甲基苯胺(Ⅱ)缩合，得到奈非西坦，收率76%。1.2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺的制备在反应瓶中加入2,6-二甲基苯胺12.1g(0.1mol)和甲苯200ml,搅拌溶解后再加入Na2CO3 10.5g(0.1mol)的水(100ml)溶液,控制内温在20~35oC搅拌滴加氯乙酰氯13.6g(0.12mol),滴毕,在同温度下搅拌2h.反应毕,冰浴冷却析晶,抽滤,干燥#得白色固体2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺18.4g,收率93.2%,mp148~149 oC.2.奈非西坦的合成在反应瓶中加入甲苯270ml和甲醇钠10.8g(0.2mol),搅拌悬浮#再加入2-吡咯烷酮25.5g(0.3mol),缓慢加热至100~105oC后搅拌3h.反应过程中大约蒸除甲醇和甲苯混合物16ml,冷至室温#加2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺15.8g(0.08mol),在60~70oC搅拌2h.向混合物中加水150ml,搅拌冷却,析晶后抽滤,干燥,滤饼用水200ml重结晶,得白色固体奈非西坦13.7g,收率69.5%,mp152~153oC.
用途
用于治疗脑血管病。本品为吡咯烷酮类新的促智药物.临床用于改善脑功能,增强记忆力,治疗脑血管疾病(脑梗死、脑血栓、脑膜炎、脑外伤等)后遗症;也用于老年性痴呆症以及脑缺氧、化学品等所致的记忆障碍、语言障碍等.
毒性
| 毒性类型/接触途径 | 测试类型 | 测试物种 | 剂量/时间 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|
| 急性毒性 （口服） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 大鼠 | 1182 mg/kg | 1、行为改变-改变睡眠时间（包括纠正反射的改变） 2、肺部，胸部或呼吸毒性-呼吸抑制 3、营养和代谢系统毒性-体温下降 |
| 急性毒性 （口服） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 啮齿动物 - 小鼠 | 1940 mg/kg | 1、行为改变-改变睡眠时间（包括纠正反射的改变） 2、肺部，胸部或呼吸毒性-呼吸抑制 3、营养和代谢系统毒性-体温下降 |
| 急性毒性 （口服） | LD50 - 致命剂量，杀死50％ | 哺乳动物 - 犬 | >500 mg/kg | 1、行为改变-改变睡眠时间（包括纠正反射的改变） 2、肺部，胸部或呼吸毒性-呼吸抑制 3、营养和代谢系统毒性-体温下降 |