基本信息
cas：81335-37-7
中文名称：咪唑喹啉酸
中文别名：杀草喹;(±)-2-[4.5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1氢-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸;灭草喹;2-(5-异丙基-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸;(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸;
英文名称：imazaquin
英文别名：2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-quinolinecarboxylic acid;IMAZAQUIN;rac-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid;SCEPTER;ac252,214;Imazaquin acid;Image;2-[(RS)-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid;
分子式：C17H17N3O3
分子量：311.33500
精确质量：311.12700
PSA：91.65000
LOGP：1.98850
中文名称：咪唑喹啉酸
中文别名：杀草喹;(±)-2-[4.5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1氢-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸;灭草喹;2-(5-异丙基-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸;(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸;
英文名称：imazaquin
英文别名：2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-quinolinecarboxylic acid;IMAZAQUIN;rac-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid;SCEPTER;ac252,214;Imazaquin acid;Image;2-[(RS)-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid;
分子式：C17H17N3O3
分子量：311.33500
精确质量：311.12700
PSA：91.65000
LOGP：1.98850
物化性质
外观与性状：淡黄色粉末
密度：1.35 g/cm3
沸点：476.8ºC at 760 mmHg
熔点：219-224°C
闪点：242.1ºC
折射率：1.662
储存条件：0-6ºC
密度：1.35 g/cm3
沸点：476.8ºC at 760 mmHg
熔点：219-224°C
闪点：242.1ºC
折射率：1.662
储存条件：0-6ºC
安全信息
RTECS号：VB2009800
安全说明：S36
危险类别码：R21
危险品标志：Xn
安全说明：S36
危险类别码：R21
危险品标志：Xn
生产方法及用途
生产方法
制备方法一 2-氨基-2,3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠,79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中,于室温下滴加1mol甲基异丙基酮,搅拌过夜,分离油层,水层用二氯甲烷萃取,合并油层,干燥,脱溶,得产品。收率90%,纯度94%～95.9%。 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2,3-二甲基丁腈,然后缓慢升温至100℃,保温反应1h,使氰基水解,再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵,即生成2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取,有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺,收率91%。 喹啉-2,3-二羧酸的制备 将0.01mol 2,3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯,加入等摩尔苯胺,3.6g 33%氢氧化钠,0.14g 四丁基氯化铵,于75～80℃搅拌反应2h,冷却分层,有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯,收率46%。 将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中,常温加到Vilsmeier试剂中,然后加热回流2h,将反应液倒入60mL水中,分层,有机层脱甲苯,残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二闳酸二乙酯,收率74%,将其在碱性条件下水解,得喹啉-2,3-二羧酸,收率98%。 Vilsmeier试验制备:0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中,在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷,保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。 喹啉-2,3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2,3-二羧酸分子内脱水制得,脱水剂为光气或醋酐。 咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中,加入60g 喹啉-2,3-二羧酸酐,于50～60℃反应2h,冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中,于80～85℃加热2h,制得咪唑喹啉酸49g,收率82%。 制备方法二 咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物,再经丁基锂作用后,与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。 这条工艺路线缩短了反应过程,具有潜在应用价值。
用途
高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草,以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等,植前、芽前和芽后使用,用量为125～200g有效成分/hm2。 用于防除春大豆一年生阔叶杂草
制备方法一 2-氨基-2,3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠,79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中,于室温下滴加1mol甲基异丙基酮,搅拌过夜,分离油层,水层用二氯甲烷萃取,合并油层,干燥,脱溶,得产品。收率90%,纯度94%～95.9%。 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2,3-二甲基丁腈,然后缓慢升温至100℃,保温反应1h,使氰基水解,再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵,即生成2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取,有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺,收率91%。 喹啉-2,3-二羧酸的制备 将0.01mol 2,3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯,加入等摩尔苯胺,3.6g 33%氢氧化钠,0.14g 四丁基氯化铵,于75～80℃搅拌反应2h,冷却分层,有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯,收率46%。 将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中,常温加到Vilsmeier试剂中,然后加热回流2h,将反应液倒入60mL水中,分层,有机层脱甲苯,残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二闳酸二乙酯,收率74%,将其在碱性条件下水解,得喹啉-2,3-二羧酸,收率98%。 Vilsmeier试验制备:0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中,在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷,保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。 喹啉-2,3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2,3-二羧酸分子内脱水制得,脱水剂为光气或醋酐。 咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中,加入60g 喹啉-2,3-二羧酸酐,于50～60℃反应2h,冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中,于80～85℃加热2h,制得咪唑喹啉酸49g,收率82%。 制备方法二 咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物,再经丁基锂作用后,与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。 这条工艺路线缩短了反应过程,具有潜在应用价值。
用途
高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草,以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等,植前、芽前和芽后使用,用量为125～200g有效成分/hm2。 用于防除春大豆一年生阔叶杂草