基本信息
cas：84057-84-1
中文名称：那蒙特金
中文别名：6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5-二胺;3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪;
英文名称：lamotrigine
英文别名：Lamictal Cd;HYDROXYMETHYL PROGESTERONE;6-O-TRITYL-1,2,3,4-TETRA-O-ACETYL-ALPHA-D-MANNOPYRANOSE;LAMOTRIGENE;LAMOTRIGINE API;LAMOTRIGINE / 6-(2,3-DICHLOROPHENYL)-1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIAMINE;Lamictal XR;LAMOTRIGINE-13C3;LAMOTRIGINE (10 MG );Lamotrigina;1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIAMINE,6-(2,3-DICHLOROPHENYL)-;Labileno;Lamotriginum;Lamotrigine;Lamictal;Lamotrigin;6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine;Crisomet;
分子式：C9H7Cl2N5
分子量：256.09100
精确质量：255.00800
PSA：90.71000
LOGP：3.17220
中文名称：那蒙特金
中文别名：6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5-二胺;3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪;
英文名称：lamotrigine
英文别名：Lamictal Cd;HYDROXYMETHYL PROGESTERONE;6-O-TRITYL-1,2,3,4-TETRA-O-ACETYL-ALPHA-D-MANNOPYRANOSE;LAMOTRIGENE;LAMOTRIGINE API;LAMOTRIGINE / 6-(2,3-DICHLOROPHENYL)-1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIAMINE;Lamictal XR;LAMOTRIGINE-13C3;LAMOTRIGINE (10 MG );Lamotrigina;1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIAMINE,6-(2,3-DICHLOROPHENYL)-;Labileno;Lamotriginum;Lamotrigine;Lamictal;Lamotrigin;6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine;Crisomet;
分子式：C9H7Cl2N5
分子量：256.09100
精确质量：255.00800
PSA：90.71000
LOGP：3.17220
物化性质
外观与性状：白色结晶
密度：1.572 g/cm3
沸点：503.1ºC at 760 mmHg
熔点：177-181°C
闪点：258.1ºC
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：2-8ºC
密度：1.572 g/cm3
沸点：503.1ºC at 760 mmHg
熔点：177-181°C
闪点：258.1ºC
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：2-8ºC
安全信息
RTECS号：XY5850700
安全说明：S45
WGK Germany：3
危险类别码：R25
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
海关编码：2933699090
危险类别：6.1(b)
包装等级：III
危险品标志：T
安全说明：S45
WGK Germany：3
危险类别码：R25
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
海关编码：2933699090
危险类别：6.1(b)
包装等级：III
危险品标志：T
生产方法及用途
生产方法
2,3-二氯苯甲酸氯化为2,3-二氯苯甲酰氯,再和氰化亚铜反应后,和氨基胍缩合,最后在氢氧化钾作用下环合得拉莫三嗪.1.2,3-二氯苯甲酸的制备在500ml耐酸高压釜中加入2,3-二氯甲苯15g(0.093mol)、98%硝酸60ml(1.38mol)和水300ml,搅拌升温至165~167oC,釜内压力约0.5~6MPa下反应4h.冷却析晶,过滤,滤饼用5%NaOH水溶液250ml溶解,加活性炭1g,搅拌回流30min,趁热过滤,滤液加浓盐酸调至pH2 ,冷却析出白色晶体,结晶完全后过滤,得白色晶体2,3-二氯苯甲酸16.7g,收率94%,mp168.7~169.3oC.(文献报道mp167~169 oC)2.2,3-二氯苯甲酰氯的制备在反应瓶中加入上步产物2,3-二氯苯甲酸39.4g(0.2mol)和新蒸的氯化亚砜100ml(1.35mol),冷凝管上装置充填无水CaCl2干燥管,搅拌加热至回流,搅拌回流反应21h.蒸除过量的氯化亚砜,再进行减压蒸馏.收集146~148 oC/4.13kPa馏分,冷却固化后得白色固体2,3-二氯苯甲酰氯38.2g,收率91.2%,mp30.9~31.1oC.3.2,3-二氯苯甲酰氰的制备在反应瓶中加入氰化亚铜12g、碘化钾19.2g和无水二甲苯135ml,在氮气保护下,搅拌回流反应24h.用分水器除水.搅拌滴加上步产物2,3-二氯苯甲酰氯10g(0.48mol)的无水二甲苯36.6ml溶液,滴毕,搅拌回流反应72h. 冷却至室温,过滤,滤饼用无水二甲苯洗涤,滤液和洗液合并,减压蒸除溶剂,剩余物减压蒸馏,收集134~136 oC/5.33kPa馏分.冷却固化后得白色固体2,3-二氯苯甲酰氰9.0g,收率93.8%,mp59.6~60.2 oC.4.3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)的合成在反应瓶中加入氨基胍碳酸氢盐12g(0.088mol)慢慢加入8mol/L硝酸60ml,得到白色悬浮液,于25 oC搅拌30min,再滴加上步产物2,3-二氯苯甲酰氰4.8g(0.024mol)的二甲基亚砜12ml溶液,滴毕,继续搅拌反应3h.室温静置7天.加0.88mol/L氨水调至pH12,于冰水浴冷却下继续搅拌反应30min.过滤,滤饼用水洗涤,减压干燥,加至10%KOH的甲醇溶液600ml中,搅拌加热至回流,搅拌回流反应12h.蒸除甲醇,剩余物中加入冰水120ml,搅拌30min,过滤,抽干,滤饼用异丙醇重结晶,得白色晶体3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)0.9g,收率14.7%,mp215.8~218.2oC.
用途
本品为苯基三嗪类化合物,是一种新型的抗癫痫类药物。
2,3-二氯苯甲酸氯化为2,3-二氯苯甲酰氯,再和氰化亚铜反应后,和氨基胍缩合,最后在氢氧化钾作用下环合得拉莫三嗪.1.2,3-二氯苯甲酸的制备在500ml耐酸高压釜中加入2,3-二氯甲苯15g(0.093mol)、98%硝酸60ml(1.38mol)和水300ml,搅拌升温至165~167oC,釜内压力约0.5~6MPa下反应4h.冷却析晶,过滤,滤饼用5%NaOH水溶液250ml溶解,加活性炭1g,搅拌回流30min,趁热过滤,滤液加浓盐酸调至pH2 ,冷却析出白色晶体,结晶完全后过滤,得白色晶体2,3-二氯苯甲酸16.7g,收率94%,mp168.7~169.3oC.(文献报道mp167~169 oC)2.2,3-二氯苯甲酰氯的制备在反应瓶中加入上步产物2,3-二氯苯甲酸39.4g(0.2mol)和新蒸的氯化亚砜100ml(1.35mol),冷凝管上装置充填无水CaCl2干燥管,搅拌加热至回流,搅拌回流反应21h.蒸除过量的氯化亚砜,再进行减压蒸馏.收集146~148 oC/4.13kPa馏分,冷却固化后得白色固体2,3-二氯苯甲酰氯38.2g,收率91.2%,mp30.9~31.1oC.3.2,3-二氯苯甲酰氰的制备在反应瓶中加入氰化亚铜12g、碘化钾19.2g和无水二甲苯135ml,在氮气保护下,搅拌回流反应24h.用分水器除水.搅拌滴加上步产物2,3-二氯苯甲酰氯10g(0.48mol)的无水二甲苯36.6ml溶液,滴毕,搅拌回流反应72h. 冷却至室温,过滤,滤饼用无水二甲苯洗涤,滤液和洗液合并,减压蒸除溶剂,剩余物减压蒸馏,收集134~136 oC/5.33kPa馏分.冷却固化后得白色固体2,3-二氯苯甲酰氰9.0g,收率93.8%,mp59.6~60.2 oC.4.3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)的合成在反应瓶中加入氨基胍碳酸氢盐12g(0.088mol)慢慢加入8mol/L硝酸60ml,得到白色悬浮液,于25 oC搅拌30min,再滴加上步产物2,3-二氯苯甲酰氰4.8g(0.024mol)的二甲基亚砜12ml溶液,滴毕,继续搅拌反应3h.室温静置7天.加0.88mol/L氨水调至pH12,于冰水浴冷却下继续搅拌反应30min.过滤,滤饼用水洗涤,减压干燥,加至10%KOH的甲醇溶液600ml中,搅拌加热至回流,搅拌回流反应12h.蒸除甲醇,剩余物中加入冰水120ml,搅拌30min,过滤,抽干,滤饼用异丙醇重结晶,得白色晶体3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)0.9g,收率14.7%,mp215.8~218.2oC.
用途
本品为苯基三嗪类化合物,是一种新型的抗癫痫类药物。