基本信息
cas：84371-65-3
中文名称：米非司酮
中文别名：(1Lβ,17β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羟基-17-(1-丙炔基)雌甾-4,9-二烯-3-酮;11β-[4-(N,N-二甲胺基)]苯基-17β-羟基-17α-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮;11β-(4-Dimethylamino)phenyl-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-4,9-dien-3-one;
英文名称：mifepristone
英文别名：Mifepristone;
分子式：C29H35NO2
分子量：429.59400
精确质量：429.26700
PSA：40.54000
LOGP：5.40650
中文名称：米非司酮
中文别名：(1Lβ,17β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羟基-17-(1-丙炔基)雌甾-4,9-二烯-3-酮;11β-[4-(N,N-二甲胺基)]苯基-17β-羟基-17α-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮;11β-(4-Dimethylamino)phenyl-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-4,9-dien-3-one;
英文名称：mifepristone
英文别名：Mifepristone;
分子式：C29H35NO2
分子量：429.59400
精确质量：429.26700
PSA：40.54000
LOGP：5.40650
物化性质
外观与性状：淡黄色固体
密度：1.18 g/cm3
沸点：628.6ºC at 760 mmHg
熔点：195-198°C
闪点：334ºC
折射率：1.623
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：2-8ºC
密度：1.18 g/cm3
沸点：628.6ºC at 760 mmHg
熔点：195-198°C
闪点：334ºC
折射率：1.623
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：2-8ºC
安全信息
RTECS号：KG2955000
安全说明：S53-S22-S36/37/39-S45
WGK Germany：3
危险类别码：R60
危险品标志：T
危险性描述：H360
危险性防范说明：P201; P308 + P313
信号词：Danger
危险标志：GHS08
安全说明：S53-S22-S36/37/39-S45
WGK Germany：3
危险类别码：R60
危险品标志：T
危险性描述：H360
危险性防范说明：P201; P308 + P313
信号词：Danger
危险标志：GHS08
生产方法及用途
生产方法
方法1：以4，9雌甾二烯-3，17-二酮的3位缩酮化合物(Ⅰ)为原料，和丙炔溴化镁格氏试剂反应，在17位引入丙炔基，得到化合物(Ⅱ)。接着对5位烯键进行选择性环氧化，得化合物(Ⅲ)。然后在含溴化铜-甲硫醚络合物的四氢呋喃中，和对二甲氨基苯溴化镁反应，在11位引入对二甲氨基苯基，得化合物(Ⅳ)。最后在甲醇中，用盐酸水解并脱水，得到米非司酮。收率21.5%。
方法2：同样以4，9-雌甾二烯-3，17-二酮为原料，对3位羰基进行保护；然后先环氧化，再在17位引入丙炔基，在11位引入对二甲氨基苯基，最后水解得到米非司酮。和路线1相比，仅在环氧化和引入丙炔基的先后顺序上不同，反应步骤相同。总收率35%-40%。
用途
新型抗孕激素，并有抗糖皮质激素的活性，而无孕激素、雌性激素、雄性激素和抗雌性激素的活性。和孕酮受体的亲和力比黄体酮强5倍。用于抗早孕、催经止孕、胎死官内引产等。用作抗早孕药新型抗孕激素，并有抗糖皮质激素的活性。米非司酮具有抗受精卵着床，诱导月经及促进宫颈成熟的作用，其催经止孕的机理主要是通过竞争内膜（蜕膜）的孕酮受体，阻断孕酮的作用。和孕酮受体的亲和力比黄体酮强5倍。用于抗早孕、催经止孕、胎死宫内引产等。
方法1：以4，9雌甾二烯-3，17-二酮的3位缩酮化合物(Ⅰ)为原料，和丙炔溴化镁格氏试剂反应，在17位引入丙炔基，得到化合物(Ⅱ)。接着对5位烯键进行选择性环氧化，得化合物(Ⅲ)。然后在含溴化铜-甲硫醚络合物的四氢呋喃中，和对二甲氨基苯溴化镁反应，在11位引入对二甲氨基苯基，得化合物(Ⅳ)。最后在甲醇中，用盐酸水解并脱水，得到米非司酮。收率21.5%。
方法2：同样以4，9-雌甾二烯-3，17-二酮为原料，对3位羰基进行保护；然后先环氧化，再在17位引入丙炔基，在11位引入对二甲氨基苯基，最后水解得到米非司酮。和路线1相比，仅在环氧化和引入丙炔基的先后顺序上不同，反应步骤相同。总收率35%-40%。
用途
新型抗孕激素，并有抗糖皮质激素的活性，而无孕激素、雌性激素、雄性激素和抗雌性激素的活性。和孕酮受体的亲和力比黄体酮强5倍。用于抗早孕、催经止孕、胎死官内引产等。用作抗早孕药新型抗孕激素，并有抗糖皮质激素的活性。米非司酮具有抗受精卵着床，诱导月经及促进宫颈成熟的作用，其催经止孕的机理主要是通过竞争内膜（蜕膜）的孕酮受体，阻断孕酮的作用。和孕酮受体的亲和力比黄体酮强5倍。用于抗早孕、催经止孕、胎死宫内引产等。
毒性
| 毒性类型/接触途径 | 测试类型 | 测试物种 | 剂量/时间 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|
| 生殖毒性 （口服） | TDLo - 公布的最低毒性剂量 | 人 - 女性 | 12 mg/kg,女性受孕后7周 | 1、生殖毒性-生育能力-流产 |
| 生殖毒性 （口服） | TDLo - 公布的最低毒性剂量 | 人 - 女性 | 14 mg/kg,受孕后7-8周 | 1、生殖毒性-生育能力-植入后死亡率（例如每个植入物总数的死亡和/或再吸收植入物） |
| 生殖毒性 （口服） | TDLo - 公布的最低毒性剂量 | 人 - 女性 | 12 mg/kg,女性受孕后6周 | 1、生殖毒性-生育能力-流产 |