基本信息
物化性质
外观与性状:白色或近乎于白色结晶粉末
密度:1.48g/cm3
沸点:590.4ºC at 760 mmHg
熔点:156-160°C
闪点:310.8ºC
折射率:1.615
储存条件:Refrigerator
蒸汽压:1.82E-15mmHg at 25°C
密度:1.48g/cm3
沸点:590.4ºC at 760 mmHg
熔点:156-160°C
闪点:310.8ºC
折射率:1.615
储存条件:Refrigerator
蒸汽压:1.82E-15mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S26; S36/37/39
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:2934999090
危险标志:GHS07
危险性防范说明:P301 + P312 + P330
危险性描述:H302
信号词:Warning
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:2934999090
危险标志:GHS07
危险性防范说明:P301 + P312 + P330
危险性描述:H302
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
氯乙酸乙酯和硫化钠反应后,在盐酸作用下进行酸性水解,然后在乙酰氯作用下环合得到3-硫代戊二酸酐.将高半胱氨酸巯内酯盐酸盐溶于四氢呋喃中,以氢氧化钠水溶液中和后,再和3-硫代戊二酸酐反应,并以氧化钠水溶液调pH至7~8,即得厄多司坦.1.3-硫代戊二酸的制备在反应瓶中加入硫化钠九水合物240g(0.1mol)和乙酸乙酯200ml,搅拌混合#降温至15oC,滴入氯乙酸乙酯290g(2.4mol),滴毕,室温搅拌4h.过滤,滤渣用乙酸乙酯洗,水层以乙酸乙酯(100ml×2)提取,合并有机层,常压蒸除bp145oC以下馏分,冷却,加入10%盐酸720ml ,搅拌回流3h.浓缩至干,加入水100ml,冷至-5oC,放置4h.过滤,抽干,干燥,得白色固体3-硫代戊二酸100g,收率66%,mp128~131oC.2.3-硫代戊二酸酐的制备在反应瓶中加入3-硫代戊二酸75g(0.5mol)和乙酰氯118g(1.5mol),搅拌混合回流3h.常压蒸馏回收乙酰氯,剩余物冷至-5oC放置4h析晶,过滤,滤饼用无水乙醚50ml洗,干燥,得3-硫代戊二酸酐白色针状结晶53g,收率80%,mp98~101oC.3.厄多司坦的合成在反应瓶中加入高半胱氨酸巯内酯盐酸盐31g(0.2mol)和THF100ml,搅拌溶解,降温至低于10oC,滴入12mol/LNaOH水溶液5ml,滴毕,搅拌10min.再滴加3-硫代戊二酸酐29g(0.22mol)的THF100ml溶液,用12mol/LNaOH水溶液调至Ph7~8,滴毕,升温至室温搅拌4H.分出有机层,浓缩至体积50ml左右,用5%的NaOH水溶液(50ml×3)洗,合并水相,用6mol/L盐酸调至pH3.2,过滤,滤饼50 oC干燥,无水乙醇重结晶,得厄多司坦白色固体26g,收率52.8%,mp158~161oC.
用途
本品能清除自由基,有效保护a1-抗胰蛋白酶免受烟、尘诱发的氧化灭活作用,防止对肺弹性蛋白及中性粒细胞的损伤。本品还能明显增加IgA/白蛋白、乳铁蛋白/白蛋白的比值,减弱局部炎症,增强和改善抗生素对支气管粘膜的渗透作用,有利于呼吸道各种炎症的治疗。
氯乙酸乙酯和硫化钠反应后,在盐酸作用下进行酸性水解,然后在乙酰氯作用下环合得到3-硫代戊二酸酐.将高半胱氨酸巯内酯盐酸盐溶于四氢呋喃中,以氢氧化钠水溶液中和后,再和3-硫代戊二酸酐反应,并以氧化钠水溶液调pH至7~8,即得厄多司坦.1.3-硫代戊二酸的制备在反应瓶中加入硫化钠九水合物240g(0.1mol)和乙酸乙酯200ml,搅拌混合#降温至15oC,滴入氯乙酸乙酯290g(2.4mol),滴毕,室温搅拌4h.过滤,滤渣用乙酸乙酯洗,水层以乙酸乙酯(100ml×2)提取,合并有机层,常压蒸除bp145oC以下馏分,冷却,加入10%盐酸720ml ,搅拌回流3h.浓缩至干,加入水100ml,冷至-5oC,放置4h.过滤,抽干,干燥,得白色固体3-硫代戊二酸100g,收率66%,mp128~131oC.2.3-硫代戊二酸酐的制备在反应瓶中加入3-硫代戊二酸75g(0.5mol)和乙酰氯118g(1.5mol),搅拌混合回流3h.常压蒸馏回收乙酰氯,剩余物冷至-5oC放置4h析晶,过滤,滤饼用无水乙醚50ml洗,干燥,得3-硫代戊二酸酐白色针状结晶53g,收率80%,mp98~101oC.3.厄多司坦的合成在反应瓶中加入高半胱氨酸巯内酯盐酸盐31g(0.2mol)和THF100ml,搅拌溶解,降温至低于10oC,滴入12mol/LNaOH水溶液5ml,滴毕,搅拌10min.再滴加3-硫代戊二酸酐29g(0.22mol)的THF100ml溶液,用12mol/LNaOH水溶液调至Ph7~8,滴毕,升温至室温搅拌4H.分出有机层,浓缩至体积50ml左右,用5%的NaOH水溶液(50ml×3)洗,合并水相,用6mol/L盐酸调至pH3.2,过滤,滤饼50 oC干燥,无水乙醇重结晶,得厄多司坦白色固体26g,收率52.8%,mp158~161oC.
用途
本品能清除自由基,有效保护a1-抗胰蛋白酶免受烟、尘诱发的氧化灭活作用,防止对肺弹性蛋白及中性粒细胞的损伤。本品还能明显增加IgA/白蛋白、乳铁蛋白/白蛋白的比值,减弱局部炎症,增强和改善抗生素对支气管粘膜的渗透作用,有利于呼吸道各种炎症的治疗。
毒性
毒性类型/接触途径 | 测试类型 | 测试物种 | 剂量/时间 | 毒性作用 |
---|---|---|---|---|
急性毒性 (口服) | LD50 - 致命剂量,杀死50% | 啮齿动物 - 大鼠 | >10 gm/kg | 1、除致死量外无其他报道 |
急性毒性 (静脉) | LD50 - 致命剂量,杀死50% | 啮齿动物 - 大鼠 | >3500 mg/kg | 1、除致死量外无其他报道 |
急性毒性 (口服) | LD50 - 致命剂量,杀死50% | 啮齿动物 - 小鼠 | >10 gm/kg | 1、除致死量外无其他报道 |