基本信息
cas：86209-51-0
中文名称：氟嘧磺隆
中文别名：2-[4，6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲酸或苯甲酸甲酯;氟氯磺隆;3-[4,6-双(二氟甲氧基嘧啶-2-基]-1-(2-甲氧基甲酰基苯基)磺酰脲;
英文名称：primisulfuron-methyl
英文别名：methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate;Primisulfuron-methyl;methyl 2-[[[[[4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoate;methyl 2-[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]benzoate;methyl 2-({[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoyl}sulfamoyl)benzoate;
分子式：C15H12F4N4O7S
分子量：468.33700
精确质量：468.03600
PSA：154.19000
LOGP：3.52110
中文名称：氟嘧磺隆
中文别名：2-[4，6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲酸或苯甲酸甲酯;氟氯磺隆;3-[4,6-双(二氟甲氧基嘧啶-2-基]-1-(2-甲氧基甲酰基苯基)磺酰脲;
英文名称：primisulfuron-methyl
英文别名：methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate;Primisulfuron-methyl;methyl 2-[[[[[4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoate;methyl 2-[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]benzoate;methyl 2-({[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoyl}sulfamoyl)benzoate;
分子式：C15H12F4N4O7S
分子量：468.33700
精确质量：468.03600
PSA：154.19000
LOGP：3.52110
物化性质
密度：1.582g/cm3
熔点：203.1ºC
闪点：203 °C
折射率：1.535
储存条件：2-8ºC
熔点：203.1ºC
闪点：203 °C
折射率：1.535
储存条件：2-8ºC
安全信息
RTECS号：DG4436000
生产方法及用途
生产方法
(1)4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶的制备 在压力釜内,加入21g (0.1mol)无水4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶二钠盐,5g R4N+ Cl- ,100mL乙腈,升温至50℃,在10min内加入50g (0.57mol)二氟一氯甲烷,反应压力升至2×105Pa。6h后泄压,过滤,乙腈洗滤渣,滤液减压脱溶,熔融产物用50mL热水洗涤,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-甲硫基嘧啶16.0g,收率55.8%,纯度90%。 将上步产物5.7g (0.02mol)与100mL冰醋酸混合后,升温至80～85℃,滴加30%H2O2 18mL,滴毕保温反应2h。将反应物倒入水中,二氯甲烷提取。有机相脱溶后用乙醚重结晶,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-甲磺酰基嘧啶5.5g,收率96.6%。将上述产物5g (0.017mol),二氯甲烷100mL沸合后,于室温下滴加25mL 30%氨水,搅拌0.5h,回流反应2h。有机相脱溶,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶4.0g,m.p.68～70℃,反应定量完成。 4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶也可通过丙二酸二甲酯制备。 (2)氟嘧磺隆的合成 2-甲氧基羰基苯磺酰异氰酸酯与4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶作用,制得氟嘧磺隆。
用途
磺酰脲类除草剂,属支链氨基酸合成抑制剂。通过根部吸收,并迅速转移到分生组织,其吸收速率取决于植物生长阶段,还与土壤的温度和湿度有关。用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。用量10～40g有效成分/hm2。最佳施药期为玉米3～7叶生长期,芽前使用。 是磺酰脲类高效内吸选择性除草剂,适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。 氟嘧黄隆是黄酰脲类高效内吸选择性除草剂.可被根、茎叶吸收并迅速传导到分生组织.对玉米安全,可防除禾本科杂草和阔叶杂草. 适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草.
(1)4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶的制备 在压力釜内,加入21g (0.1mol)无水4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶二钠盐,5g R4N+ Cl- ,100mL乙腈,升温至50℃,在10min内加入50g (0.57mol)二氟一氯甲烷,反应压力升至2×105Pa。6h后泄压,过滤,乙腈洗滤渣,滤液减压脱溶,熔融产物用50mL热水洗涤,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-甲硫基嘧啶16.0g,收率55.8%,纯度90%。 将上步产物5.7g (0.02mol)与100mL冰醋酸混合后,升温至80～85℃,滴加30%H2O2 18mL,滴毕保温反应2h。将反应物倒入水中,二氯甲烷提取。有机相脱溶后用乙醚重结晶,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-甲磺酰基嘧啶5.5g,收率96.6%。将上述产物5g (0.017mol),二氯甲烷100mL沸合后,于室温下滴加25mL 30%氨水,搅拌0.5h,回流反应2h。有机相脱溶,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶4.0g,m.p.68～70℃,反应定量完成。 4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶也可通过丙二酸二甲酯制备。 (2)氟嘧磺隆的合成 2-甲氧基羰基苯磺酰异氰酸酯与4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶作用,制得氟嘧磺隆。
用途
磺酰脲类除草剂,属支链氨基酸合成抑制剂。通过根部吸收,并迅速转移到分生组织,其吸收速率取决于植物生长阶段,还与土壤的温度和湿度有关。用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。用量10～40g有效成分/hm2。最佳施药期为玉米3～7叶生长期,芽前使用。 是磺酰脲类高效内吸选择性除草剂,适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。 氟嘧黄隆是黄酰脲类高效内吸选择性除草剂.可被根、茎叶吸收并迅速传导到分生组织.对玉米安全,可防除禾本科杂草和阔叶杂草. 适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草.