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基本信息

cas:87-66-1
中文名称:邻苯三酚
中文别名:焦性没食子酸;焦倍酸;1,2,3-苯三酚;1,2,3-三苯酚;1,2,3-三羟基苯;焦棓酸;
英文名称:pyrogallol
英文别名:PYROGALL;Fourrine PG;1,2,3-trihydroxy-benzene;Pyrogallol;1,2,3-Benzenetriol;Piral;1,2,3-trishydroxybenzene;Fourrine 85;pyrogallic;trihydroxybenzene;
分子式:C6H6O3
分子量:126.11000
精确质量:126.03200
PSA:60.69000
LOGP:0.80340

物化性质

外观与性状:无气味的白色至灰色固体
密度:1.112 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:309 °C
熔点:43-47 °C(lit.)
闪点:>230 °F
折射率:n20/D 1.387
水溶解性:400 g/L (25 ºC)
稳定性:Stability Stable, but decolourises in light. Combustible. Incompatible with strong oxidising agents, alkalies, metal oxides, ammonia, antipyrine, phenol, iodine, lime water, menthol, potassium permanganate, strong bases.
蒸汽密度:4.4 (vs air)
蒸汽压:10 mm Hg ( 167.7 °C)

安全信息

RTECS号:UX2800000
安全说明:S22-S24/25-S61-S36/37
危险类别码:R20/21/22; R52/53; R68
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
海关编码:2907299090
危险类别:6.1
包装等级:III
危险品标志:Xn
危险性防范说明:P273; P280
信号词:Warning
危险性描述:H302; H312; H332; H341; H412
危险标志:GHS07, GHS08

生产方法及用途

生产方法
1.将没食子酸和水加入高压釜中,于200-210℃脱羧0.5h,经脱色、过滤、蒸发制得成品,或用真空升华进行精制。 2.以没食子酸为原料,采用一种有机碱性化合物为催化剂,常压下控制温度180 ~ 190℃, 进行脱羟反应: 当反应物中不再放出二氧化碳气体,表示反应已达终点。所得焦性没食子酸粗品依次采用减压干燥和真空升华进行提纯。 3.以环已稀为原料,环烷酸钒等为催化剂,于70~150℃下进行氧化反应制得2,3-环氧环己醇,然后于109℃下,以甲醇为溶剂,与过量水行水合反应,所得1,2,3-环己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或气相惰气保护下脱氢,制得质量较好的焦性没食子酸。 过程反应式如下: 焦性没食子酸的制备方法中,除使用基础化学品(环己酮、环己三醇、间苯二酚等)为原料的化学合成法外,大都以没食子单宁或其初级产品为原料,其制备方法又可分为两步法和一步法两种。没食子酸一步法直接使用含没食子单宁的天然物,在同一反应介质和容器中,同时进行水解和脱羧反应,制得焦性没食子酸。因而一步法较两步法的制备步骤大大缩短,操作简单,生产周期较短。工艺步骤如下:将塔拉粉(主成分为没食子单宁,干基含量50%~60%)置于耐压应器中,加入适量的水搅匀,再将氧化钙溶于水而成的氢氧化钙乳液加入反应器中,充分搅匀,加盖密封,置于可控温的恒温烘中缓缓升温,当温度升至160~220℃时,保温1~4h。反应完毕后降至室温,开盖倾出反应液,缓慢加入浓盐酸(或浓硫酸)调至酸性,同时搅拌排除二氧化碳。过滤去渣,滤液适当浓缩后用乙酸乙酯萃取,酯层减压蒸干。残留物用二甲苯热提取,经冷却、结晶、过滤,得浅米黄色焦性没食子酸晶体。如将此产品用二甲苯作两次处理,并用活性炭脱色,则可得到近白色的焦性没食子酸针状晶体。优化的反应条件:塔拉粉与水的配比1∶3,氧化钙用量是塔拉粉量的15%~25%,反应温度200℃,反应时间3h。 4. 由棓酸经加热失去二氧化碳而制得。

用途

1.用于制备金属胶状溶液,皮革着色,毛皮、毛发等的染色,蚀刻等;并可用作电影胶片的显影剂、红外线照相热敏剂、苯乙烯及聚苯乙烯阻聚聚剂、医药及染料的中间体以及分析用试剂等。焦性没食子酸在气体分析中用作氧的吸收剂,在化妆品方面用于扑粉、护发剂、染发剂等。

毒性