基本信息
cas：87546-18-7
中文名称：氟烯草酸
中文别名：(2-氯-5-环己-1-烯-1,2-二羧酰亚胺基)-4-氟苯氧基)乙酸戊酯;[2-氯-5-(环己-1-烯-1,2-二羧酰亚氨基0-4-氟苯氧基]乙酸戊酯;利收;戊烷基[2-氯-5-(环己烷-1-烯基-1,2- 二羧甲酰亚胺基)-4-氟苯基]醋酸酯;阔氟胺;
英文名称：flumiclorac-pentyl
英文别名：pentyl [2-chloro-5-(1,3-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetate;pentyl 2-[2-chloro-4-fluoro-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)phenoxy]acetate;Flumiclorac-pentyl;pentyl 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetate;pentyl [2-chloro-5-(cyclohex-1-ene-1,2-dicarboximido)-4-fluororophenoxy]acetate;Resource;Sumiverde;
分子式：C21H23ClFNO5
分子量：423.86200
精确质量：423.12500
PSA：72.91000
LOGP：4.40010
中文名称：氟烯草酸
中文别名：(2-氯-5-环己-1-烯-1,2-二羧酰亚胺基)-4-氟苯氧基)乙酸戊酯;[2-氯-5-(环己-1-烯-1,2-二羧酰亚氨基0-4-氟苯氧基]乙酸戊酯;利收;戊烷基[2-氯-5-(环己烷-1-烯基-1,2- 二羧甲酰亚胺基)-4-氟苯基]醋酸酯;阔氟胺;
英文名称：flumiclorac-pentyl
英文别名：pentyl [2-chloro-5-(1,3-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetate;pentyl 2-[2-chloro-4-fluoro-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)phenoxy]acetate;Flumiclorac-pentyl;pentyl 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetate;pentyl [2-chloro-5-(cyclohex-1-ene-1,2-dicarboximido)-4-fluororophenoxy]acetate;Resource;Sumiverde;
分子式：C21H23ClFNO5
分子量：423.86200
精确质量：423.12500
PSA：72.91000
LOGP：4.40010
物化性质
密度：1.34g/cm3
沸点：558ºC at 760 mmHg
闪点：291.3ºC
折射率：1.575
储存条件：0-6ºC
沸点：558ºC at 760 mmHg
闪点：291.3ºC
折射率：1.575
储存条件：0-6ºC
安全信息
生产方法及用途
生产方法
（1）2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的制备 将112g对氟苯酚、300mL溶剂，于0～10℃通入约75～81g氯气，待反应完毕，水洗至pH值约6～7，分掉水层，待用。将上一步反应液在0～10℃加入114g氯甲酸乙酯，并滴加84g 50%NaOH溶液，维持温度0～10℃，继续反应2h，待反应完毕，水洗，分掉水层，待用。将上一步反应液，在0～10℃下加入250mL浓硫酸，并滴加混酸（90mL浓硫酸+90mL浓硝酸），滴毕，继续反应0.5h，反应完毕，分层，无机层溶剂萃取，合并有机层，水洗，再用稀碱洗至中性，分水，有机层脱落，得浅黄色固体245g产品，含量92%（外标），以上三步总收率：85.6%。将58g上一步产品加入80g 20%NaOH水溶液中回流反应4h，过滤，滤液酸化，得25.5g产品。收率70%，含量95%。（2）氟胺草酯的合成 将2-氯-4-氟-5-硝基苯酚52g、无水K2CO3 43.3g和N，N-二甲基甲酰胺250g混合后，加热到50℃，加入47.5g氯乙酸正戊酯于60℃反应5h降温，减压脱溶，加水，用乙酯萃取，脱溶。将57.5g铁粉，14.5g乙酸和276g水，加热到80℃，滴加70g上一步产品和100g乙酸所配制的溶液，滴毕，回流反应6h，过滤，滤液加水100mL，并用乙酸乙酯萃取，脱溶。将12.0g上一步产品、3，4，5，6-四氢苯酐（7.6g)、哌啶0.2g、丙酸0.5g和甲苯50mL回流反应7h，共沸分水，反应完加入水、甲苯，分层、脱溶，剩余物重结晶得5.5g产品。
用途
原叶啉原氧化酶抑制剂。药剂被敏感杂昌叶面吸收后，迅速作用于植株组织，引起原卟啉积累，使细胞膜脂质过氧化作用增强，从而导致敏感杂草的细胞结构和细胞功能不可逆损害。本药剂为苗后除草剂，用于防除大豆田一年知阔叶杂草，如苍耳、豚草、藜、苋属杂草、斑地锦、黄花稔、曼陀罗、苘麻等，也可用于玉米作物。推荐用量45～ 5g有效成分/hm2，也有推荐40～100g有效成分/hm2。
（1）2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的制备 将112g对氟苯酚、300mL溶剂，于0～10℃通入约75～81g氯气，待反应完毕，水洗至pH值约6～7，分掉水层，待用。将上一步反应液在0～10℃加入114g氯甲酸乙酯，并滴加84g 50%NaOH溶液，维持温度0～10℃，继续反应2h，待反应完毕，水洗，分掉水层，待用。将上一步反应液，在0～10℃下加入250mL浓硫酸，并滴加混酸（90mL浓硫酸+90mL浓硝酸），滴毕，继续反应0.5h，反应完毕，分层，无机层溶剂萃取，合并有机层，水洗，再用稀碱洗至中性，分水，有机层脱落，得浅黄色固体245g产品，含量92%（外标），以上三步总收率：85.6%。将58g上一步产品加入80g 20%NaOH水溶液中回流反应4h，过滤，滤液酸化，得25.5g产品。收率70%，含量95%。（2）氟胺草酯的合成 将2-氯-4-氟-5-硝基苯酚52g、无水K2CO3 43.3g和N，N-二甲基甲酰胺250g混合后，加热到50℃，加入47.5g氯乙酸正戊酯于60℃反应5h降温，减压脱溶，加水，用乙酯萃取，脱溶。将57.5g铁粉，14.5g乙酸和276g水，加热到80℃，滴加70g上一步产品和100g乙酸所配制的溶液，滴毕，回流反应6h，过滤，滤液加水100mL，并用乙酸乙酯萃取，脱溶。将12.0g上一步产品、3，4，5，6-四氢苯酐（7.6g)、哌啶0.2g、丙酸0.5g和甲苯50mL回流反应7h，共沸分水，反应完加入水、甲苯，分层、脱溶，剩余物重结晶得5.5g产品。
用途
原叶啉原氧化酶抑制剂。药剂被敏感杂昌叶面吸收后，迅速作用于植株组织，引起原卟啉积累，使细胞膜脂质过氧化作用增强，从而导致敏感杂草的细胞结构和细胞功能不可逆损害。本药剂为苗后除草剂，用于防除大豆田一年知阔叶杂草，如苍耳、豚草、藜、苋属杂草、斑地锦、黄花稔、曼陀罗、苘麻等，也可用于玉米作物。推荐用量45～ 5g有效成分/hm2，也有推荐40～100g有效成分/hm2。