基本信息
cas：88-65-3
中文名称：邻溴苯甲酸
中文别名：邻溴安息香酸;2-溴安息香酸;2-溴苯甲酸;
英文名称：2-Bromobenzoic acid
英文别名：2-BROMOANISOLE;2-Brombenzoesure;2-Bromobenzoicacid;2-bromo-benzoicaci;ortho-bromobenzoic acid;RARECHEM AL BO 0014;2-BROMOBENZOIC ACID FOR SYNTHESIS;O-BROMOBENZOIC ACID;Brombenzoicacid;o-bromo-benzoicaci;2-Bromobenzoicaicd;2-Br-Ph-COOH;BROMO BENZOIC ACID, O-;EINECS2;bromobenzoicacid;O-BROMO BENZOIC ACID;2-bromo-5-benzoic acid;2-BROMO BENZOIC ACID;Benzoic acid, 2-bromo-;
分子式：C7H5BrO2
分子量：201.01700
精确质量：199.94700
PSA：37.30000
LOGP：2.14730
中文名称：邻溴苯甲酸
中文别名：邻溴安息香酸;2-溴安息香酸;2-溴苯甲酸;
英文名称：2-Bromobenzoic acid
英文别名：2-BROMOANISOLE;2-Brombenzoesure;2-Bromobenzoicacid;2-bromo-benzoicaci;ortho-bromobenzoic acid;RARECHEM AL BO 0014;2-BROMOBENZOIC ACID FOR SYNTHESIS;O-BROMOBENZOIC ACID;Brombenzoicacid;o-bromo-benzoicaci;2-Bromobenzoicaicd;2-Br-Ph-COOH;BROMO BENZOIC ACID, O-;EINECS2;bromobenzoicacid;O-BROMO BENZOIC ACID;2-bromo-5-benzoic acid;2-BROMO BENZOIC ACID;Benzoic acid, 2-bromo-;
分子式：C7H5BrO2
分子量：201.01700
精确质量：199.94700
PSA：37.30000
LOGP：2.14730
物化性质
外观与性状：米色粉末
密度：1,929 g/cm3
沸点：296.4ºC at 760 mmHg
熔点：147-150 °C(lit.)
闪点：>100°C
水溶解性：slightly soluble
稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件：库房通风,低温,干燥
蒸汽压：>1 mm Hg ( 20 °C)
密度：1,929 g/cm3
沸点：296.4ºC at 760 mmHg
熔点：147-150 °C(lit.)
闪点：>100°C
水溶解性：slightly soluble
稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件：库房通风,低温,干燥
蒸汽压：>1 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号：DG4448035
安全说明：S26-S36-S24/25-S37/39
危险类别码：R36
WGK Germany：3
海关编码：29163900
危险类别：5.1
包装等级：II; III
危险品标志：Xi
安全说明：S26-S36-S24/25-S37/39
危险类别码：R36
WGK Germany：3
海关编码：29163900
危险类别：5.1
包装等级：II; III
危险品标志：Xi
生产方法及用途
生产方法
烧杯中加入0.8L水及210g(1.5mol)粉末状的邻氨基苯甲酸,搅拌成糊状。搅拌着慢慢加入90ml(160g,1.6mol)浓硫酸与100mL水配成的冷的稀硫酸(这样可以避免结块),外部冷却,充分搅拌10min。于5~12℃下慢慢加入105g(1.5mol)NaNO2溶于150mL水的冷溶液,加完后的体积约为1.4L基本清亮;加入5g尿素搅拌10min以分解过剩的亚硝酸(必要时加入1mL辛醇以消除泡沫),放置10min让少许未重氮化的邻氨基苯甲酸沉下(更长时间的放置和冷却,会析出结晶硫酸钠)。将此重氮盐溶液分次加入至80℃左右的溴化亚铜溶液中去。5L烧杯中加入240g(1.65mol)溴化亚铜溶于600mL42%氢溴酸中(4.4mol),搅拌下将反应物加热至80℃。放冷至60℃时滤出(母液保留),用150mL热水洗脱亚铜母液合并保留;用热水充分洗涤至几乎无铜盐的蓝色为止。将湿品与1.2L热水搅成糊状,以40%NaOH中和溶解(反应物灰绿色变为黄棕色为终点,pH9~10),加热至80℃,过滤,滤液为暗灰色;再加热至80℃,搅拌下慢慢加入20gKMnO4溶成的热的浓溶液,滤出MnO2并用温水冲洗二次,棕黄色的滤液及洗液合并,加热至90℃搅拌下用盐酸酸化,维持90℃,搅拌10min,冷却至60℃滤出,用60℃左右的热水充分洗涤至洗液仅有很浅的黄色,得暗黄色湿品400g。干后得245g产物,熔点146.5~147.6℃。 精制:以上245g粗品溶于270mL热乙酸中(1∶1.1)脱色过滤,冷却至20℃(开始出结晶后搅动几次以免结块),滤出,以少许乙酸浸洗一次,得220g(湿)外观棕黄产物;再如上溶解、析出、洗涤一次,风干得175g产物。
用途
用于有机合成。
烧杯中加入0.8L水及210g(1.5mol)粉末状的邻氨基苯甲酸,搅拌成糊状。搅拌着慢慢加入90ml(160g,1.6mol)浓硫酸与100mL水配成的冷的稀硫酸(这样可以避免结块),外部冷却,充分搅拌10min。于5~12℃下慢慢加入105g(1.5mol)NaNO2溶于150mL水的冷溶液,加完后的体积约为1.4L基本清亮;加入5g尿素搅拌10min以分解过剩的亚硝酸(必要时加入1mL辛醇以消除泡沫),放置10min让少许未重氮化的邻氨基苯甲酸沉下(更长时间的放置和冷却,会析出结晶硫酸钠)。将此重氮盐溶液分次加入至80℃左右的溴化亚铜溶液中去。5L烧杯中加入240g(1.65mol)溴化亚铜溶于600mL42%氢溴酸中(4.4mol),搅拌下将反应物加热至80℃。放冷至60℃时滤出(母液保留),用150mL热水洗脱亚铜母液合并保留;用热水充分洗涤至几乎无铜盐的蓝色为止。将湿品与1.2L热水搅成糊状,以40%NaOH中和溶解(反应物灰绿色变为黄棕色为终点,pH9~10),加热至80℃,过滤,滤液为暗灰色;再加热至80℃,搅拌下慢慢加入20gKMnO4溶成的热的浓溶液,滤出MnO2并用温水冲洗二次,棕黄色的滤液及洗液合并,加热至90℃搅拌下用盐酸酸化,维持90℃,搅拌10min,冷却至60℃滤出,用60℃左右的热水充分洗涤至洗液仅有很浅的黄色,得暗黄色湿品400g。干后得245g产物,熔点146.5~147.6℃。 精制:以上245g粗品溶于270mL热乙酸中(1∶1.1)脱色过滤,冷却至20℃(开始出结晶后搅动几次以免结块),滤出,以少许乙酸浸洗一次,得220g(湿)外观棕黄产物;再如上溶解、析出、洗涤一次,风干得175g产物。
用途
用于有机合成。