基本信息
cas：89-25-8
中文名称：依达拉奉
中文别名：1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮;3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮;1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP);2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮;1.3.5-吡唑酮;1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮;苯基甲基吡唑啉酮;
英文名称：edaravone
英文别名：1-PHENYL-3-METHYL-5-OXO-2-PYRAZOLINE;3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one;1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZALONE;3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE FOR SYNTHESIS;Edaravone (MCI-186);3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one;3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-;1-PHENYL-3-METHYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE;3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLINE-5-ONE / EDARAVONE;1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZOLONE;3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ON;3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE (EDARAVONE);3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5ONE;5-METHYL-2-PHENYL-1,2-DIHYDROPYRAZOL-3-ONEEDARAVONE;5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one;3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one;2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-one;3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolone;3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one;c.i. developer 1;1-PHENYL-3-METHYL-5- PYRAZOLONE;1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZOLE;5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one;1-pheny-3-methyl-5-pyrazolone (PMP);
分子式：C10H10N2O
分子量：174.19900
精确质量：174.07900
PSA：32.67000
LOGP：1.29980
中文名称：依达拉奉
中文别名：1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮;3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮;1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP);2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮;1.3.5-吡唑酮;1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮;苯基甲基吡唑啉酮;
英文名称：edaravone
英文别名：1-PHENYL-3-METHYL-5-OXO-2-PYRAZOLINE;3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one;1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZALONE;3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE FOR SYNTHESIS;Edaravone (MCI-186);3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one;3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-;1-PHENYL-3-METHYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE;3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLINE-5-ONE / EDARAVONE;1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZOLONE;3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ON;3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE (EDARAVONE);3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5ONE;5-METHYL-2-PHENYL-1,2-DIHYDROPYRAZOL-3-ONEEDARAVONE;5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one;3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one;2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-one;3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolone;3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one;c.i. developer 1;1-PHENYL-3-METHYL-5- PYRAZOLONE;1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZOLE;5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one;1-pheny-3-methyl-5-pyrazolone (PMP);
分子式：C10H10N2O
分子量：174.19900
精确质量：174.07900
PSA：32.67000
LOGP：1.29980
物化性质
外观与性状：淡黄色结晶粉末
密度：1,12 g/cm3
沸点：287 °C265 mm Hg(lit.)
熔点：126-128 °C(lit.)
闪点：191°C/17mm
水溶解性：3 g/L (20 ºC)
稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件：Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from light.
密度：1,12 g/cm3
沸点：287 °C265 mm Hg(lit.)
熔点：126-128 °C(lit.)
闪点：191°C/17mm
水溶解性：3 g/L (20 ºC)
稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件：Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from light.
安全信息
RTECS号：UQ9625000
安全说明：S26-S36
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：1
海关编码：2933199090
危险品标志：Xi
安全说明：S26-S36
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：1
海关编码：2933199090
危险品标志：Xi
生产方法及用途
生产方法
用冰醋酸为原料,高温裂解得乙烯酮,经聚合得双乙烯酮,再进行氨解制得乙酰基乙酰胺. 另以苯胺为原料,在酸性条件(盐酸)下,经用NaNO2重氮化,再以亚硫酸氢铵和亚硫酸铵作还原剂进行还原,加硫酸水解生成苯肼.苯肼与乙酰基乙酰胺缩合生成本品 1. 2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依达拉奉)的合成 在反应瓶中加入苯肼108g(1mol)、乙酰乙酸乙酯130g(127.5ml,1mol)和冰醋酸440ml,加毕,搅拌加热至流温度,搅拌回流反应3~4h.用TLC跟踪[展开剂:石油醚/乙酸乙酯(4:1)],在GF254硅胶板点样展开,苯肼斑点消失,反应达终点.冷至室温,移至蒸馏瓶中用旋转蒸发器减压浓缩蒸出溶剂,蒸出的溶剂进行回收,剩余油状物冷却至室温.加乙酸乙酯适量,搅拌充分后置于冰箱过夜.过滤,滤饼用冷的乙酸乙酯或石油醚洗涤,抽干,得2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依达拉奉)粗品157g,收率90%,粗品为淡黄色针状结晶. 2. 依达拉奉的精制 在反应瓶中加入粗品157g和25%~30%乙醇水溶液420ml,搅拌加热回流至全溶解,稍冷却#加入活性炭25g,搅拌回流25min.趁热过滤,抽干,将滤液减压浓缩至蒸馏瓶壁有少量结晶析出,停止浓缩,冷却至5~10oC析晶,过滤,滤饼于50oC下真空干燥,得白色针状结晶依达拉奉精制品135g,精制收率86%,总收率为77.4%,mp127~129oC. 纯度>99.5%(HPLC法).
用途
1.主要用于生产医药安替比林、氨基比林、安乃近.也用于染料及彩色胶片染料、农药及有机合成工业中。并可用作检测维生素B12,CO,Fe,Cu,Ni等的化学试剂。 2.本品为治疗脑血管病新药.用于减轻急性脑梗死所致的神经系统症状、日常生活活动障碍.本品的作用机制与现有的脑缺血治疗药不同,它是一种自由基清除剂,能强效地避免脑缺血所致的脑损伤,起到脑组织保护作用.国外临床研究表明,在发病72h和24h内使用本品,对神经症状和日常生活活动障碍的改善,有效率分别为65%和74%,而安慰剂组分别为32%和25%$临床用于治疗脑梗死所致的神经功能损害,减轻病残,促进康复. 3.用于生产吡唑酮类酸性染料如酸性媒介枣红BN、酸性媒介红B、橙GR、弱酸性嫩黄G、中性枣红D-BN、永固黄G、皮革喷涂红GL、橙2RL、棕2RL/活性分散嫩黄3G、黄棕M-3GR等。
用冰醋酸为原料,高温裂解得乙烯酮,经聚合得双乙烯酮,再进行氨解制得乙酰基乙酰胺. 另以苯胺为原料,在酸性条件(盐酸)下,经用NaNO2重氮化,再以亚硫酸氢铵和亚硫酸铵作还原剂进行还原,加硫酸水解生成苯肼.苯肼与乙酰基乙酰胺缩合生成本品 1. 2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依达拉奉)的合成 在反应瓶中加入苯肼108g(1mol)、乙酰乙酸乙酯130g(127.5ml,1mol)和冰醋酸440ml,加毕,搅拌加热至流温度,搅拌回流反应3~4h.用TLC跟踪[展开剂:石油醚/乙酸乙酯(4:1)],在GF254硅胶板点样展开,苯肼斑点消失,反应达终点.冷至室温,移至蒸馏瓶中用旋转蒸发器减压浓缩蒸出溶剂,蒸出的溶剂进行回收,剩余油状物冷却至室温.加乙酸乙酯适量,搅拌充分后置于冰箱过夜.过滤,滤饼用冷的乙酸乙酯或石油醚洗涤,抽干,得2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依达拉奉)粗品157g,收率90%,粗品为淡黄色针状结晶. 2. 依达拉奉的精制 在反应瓶中加入粗品157g和25%~30%乙醇水溶液420ml,搅拌加热回流至全溶解,稍冷却#加入活性炭25g,搅拌回流25min.趁热过滤,抽干,将滤液减压浓缩至蒸馏瓶壁有少量结晶析出,停止浓缩,冷却至5~10oC析晶,过滤,滤饼于50oC下真空干燥,得白色针状结晶依达拉奉精制品135g,精制收率86%,总收率为77.4%,mp127~129oC. 纯度>99.5%(HPLC法).
用途
1.主要用于生产医药安替比林、氨基比林、安乃近.也用于染料及彩色胶片染料、农药及有机合成工业中。并可用作检测维生素B12,CO,Fe,Cu,Ni等的化学试剂。 2.本品为治疗脑血管病新药.用于减轻急性脑梗死所致的神经系统症状、日常生活活动障碍.本品的作用机制与现有的脑缺血治疗药不同,它是一种自由基清除剂,能强效地避免脑缺血所致的脑损伤,起到脑组织保护作用.国外临床研究表明,在发病72h和24h内使用本品,对神经症状和日常生活活动障碍的改善,有效率分别为65%和74%,而安慰剂组分别为32%和25%$临床用于治疗脑梗死所致的神经功能损害,减轻病残,促进康复. 3.用于生产吡唑酮类酸性染料如酸性媒介枣红BN、酸性媒介红B、橙GR、弱酸性嫩黄G、中性枣红D-BN、永固黄G、皮革喷涂红GL、橙2RL、棕2RL/活性分散嫩黄3G、黄棕M-3GR等。