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基本信息

cas:91-56-5
中文名称:吲哚-2,3-二酮
中文别名:靛红;
英文名称:isatin
英文别名:1H-Indole-2,3-dione;2-methopropan-1-ol;indole-2,3-dione;2,3-KETOINDOLINE;ISATIC ANHYDRIDE;indoline-2,3-dione;Isotin;2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione;Indoquinone;2,3-INDOLEDIONE;Isatin;
分子式:C8H5NO2
分子量:147.13100
精确质量:147.03200
PSA:46.17000
LOGP:0.95940

物化性质

外观与性状:黄色至微红的结晶固体
密度:1.367 g/cm3
沸点:360.3ºC at 760 mmHg
熔点:193-195 °C (dec.)(lit.)
闪点:220 °C
折射率:1.661
稳定性:Stable. Incompatible with strong acids.
储存条件:Store at RT.

安全信息

RTECS号:NL7873000
安全说明:S26-S36-S24/25
WGK Germany:1
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2933990090
危险品运输编码:2811
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xi; Xn

生产方法及用途

生产方法
1.先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺,再经环合,水解制得靛红。 2. 将碳酸钠、亚硝酸钠、乙酸、冰和水混匀溶解后,搅拌下通入二氧化硫气体至ph值为1,过程中控制温度不超过10℃。反应结束后,通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羟氨磺酸钠加入三氯乙醛、无水碳钠,充分搅拌至溶解,然后加入苯胺,并通蒸汽,加热至沸2~3min,静置1~1.5h,冷却至结晶完全,过滤、烘干。所得异亚硝基乙酰苯胺分批加入50℃的浓硫酸中,同时,充分搅拌,并用冷水间接冷却,保持温度在60~75℃之间,当异亚硝基乙酰苯胺加完后,升温至80℃,10~15min后,将反应液倒入冷水,静置,结晶完全后,过滤,水洗结晶至中性,所得为粗品。粗品经酸碱沉淀,乙醇重结晶,可得试剂2,3- 二酮茚。过程反应为: 3.制法: 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的2L反应瓶中,加入靛蓝(2)130g(0.5mol),水400mL,搅拌成均匀悬浊液。加入重铬酸钠175g(0.5mol)溶于200mL水配成的溶液,再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右,滴加63%的硫酸285g,控制反应温度0~10℃之间,约7~8h加完①。放置过夜,而后升温至65℃,反应1.5h。冷至室温,抽滤。弃去水层(绿色),将滤饼加入1300mL水中,加热至50℃,加入氢氧化钠水溶液,至呈碱性。过滤,回收未反应的靛蓝10g。滤液于80℃活性碳脱色后,用盐酸酸化至PH3~4,析出艳橙色结晶。冷却放置24h,抽滤,水洗至中性,100℃干燥,得靛红(1)②105g,收率77%(按实际参加反应的靛蓝计算),mp199~201℃。注:①加硫酸过程中,反应物从蓝色变为暗棕色。硫酸加完后,反应体系呈酸性。②也可用重铬酸盐在硝酸中氧化靛蓝来制备。

用途

该品用作染料和医药的中间体,用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G;在化学分析中,是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。

毒性

毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (口服) LDLo - 公布的最低致命剂量 啮齿动物 - 大鼠 5 gm/kg 1、周围神经及感觉毒性-无麻醉弛缓麻痹(通常是神经肌肉阻塞) 2、行为改变-运动活动的变化(具体测定)
急性毒性 (腹腔) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 7740 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (静脉) LD - 致死剂量 啮齿动物 - 大鼠 >800 mg/kg 1、周围神经及感觉毒性-无麻醉弛缓麻痹(通常是神经肌肉阻塞) 2、行为改变-运动活动的变化(具体测定)