基本信息
cas：95-73-8
中文名称：2,4-二氯甲苯
中文别名：2,4-二氯-1-甲苯;2,4-二氯-1-甲基苯;二氯甲苯;
英文名称：2,4-Dichlorotoluene
英文别名：2,4-Dichlor-toluol;Benzene, 2,4-dichloro-1-methyl-;4,6-dichlorotoluene;2,4-dichloro-1-methyl-benzene;4,6-dichlorothieno<2,3-b>pyridine;2,4-dichloro-toluene;
分子式：C7H6Cl2
分子量：161.02900
精确质量：159.98500
PSA：0.00000
LOGP：3.30180
中文名称：2,4-二氯甲苯
中文别名：2,4-二氯-1-甲苯;2,4-二氯-1-甲基苯;二氯甲苯;
英文名称：2,4-Dichlorotoluene
英文别名：2,4-Dichlor-toluol;Benzene, 2,4-dichloro-1-methyl-;4,6-dichlorotoluene;2,4-dichloro-1-methyl-benzene;4,6-dichlorothieno<2,3-b>pyridine;2,4-dichloro-toluene;
分子式：C7H6Cl2
分子量：161.02900
精确质量：159.98500
PSA：0.00000
LOGP：3.30180
物化性质
外观与性状：无色透明液体
密度：1.246 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：200 °C(lit.)
熔点：-14 °C
闪点：175 °F
折射率：n20/D 1.546(lit.)
水溶解性：immiscible
稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件：库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
密度：1.246 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点：200 °C(lit.)
熔点：-14 °C
闪点：175 °F
折射率：n20/D 1.546(lit.)
水溶解性：immiscible
稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件：库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
安全信息
RTECS号：XT0730000
安全说明：S23-S24/25
WGK Germany：2
危险类别码：R36/37/38
海关编码：29036990
危险品运输编码：UN 2810
危险类别：9
包装等级：III
危险品标志：Xi
安全说明：S23-S24/25
WGK Germany：2
危险类别码：R36/37/38
海关编码：29036990
危险品运输编码：UN 2810
危险类别：9
包装等级：III
危险品标志：Xi
生产方法及用途
生产方法
生产方法:其制备方法有以下几种。 ①对氯甲苯法 将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器,通氯气进行氯化反应,控制通氯气的量至反应结束,停止反应,得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%,如果以FeCl3为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025,生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯,两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性,并用10%NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物,经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和1 9.8%。 ②邻氯甲苯法 邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应,生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯,还有未反应的原料,其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,2,3-二氯甲苯b.p.207～208℃,邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2,4-二氯甲苯。 ③邻硝基甲苯法 邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应,当反应物相对密度达1.320(15℃),将物料洗至中性,反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%,还有15%多氯化物,经过精馏及结晶处理,得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯,收率分别为50%和30%以上,4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯,再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。 ④2,4-二氨基甲苯法 2,4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应,然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。 ⑤3-氯-4-甲基苯胺法 3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中,在3～5℃滴加NaNO2水溶液,在2～3h内滴加完,进行重氮化反应,然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应,得到2,4-二氯甲苯。 以上几种方法中,采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多,且沸点相近,要采用高效精馏塔分馏,才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大,设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化,而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同,都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的,存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯,进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯,是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。
用途
新型农药、医药中间体。
生产方法:其制备方法有以下几种。 ①对氯甲苯法 将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器,通氯气进行氯化反应,控制通氯气的量至反应结束,停止反应,得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%,如果以FeCl3为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025,生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯,两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性,并用10%NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物,经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和1 9.8%。 ②邻氯甲苯法 邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应,生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯,还有未反应的原料,其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,2,3-二氯甲苯b.p.207～208℃,邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2,4-二氯甲苯。 ③邻硝基甲苯法 邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应,当反应物相对密度达1.320(15℃),将物料洗至中性,反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%,还有15%多氯化物,经过精馏及结晶处理,得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯,收率分别为50%和30%以上,4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯,再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。 ④2,4-二氨基甲苯法 2,4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应,然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。 ⑤3-氯-4-甲基苯胺法 3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中,在3～5℃滴加NaNO2水溶液,在2～3h内滴加完,进行重氮化反应,然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应,得到2,4-二氯甲苯。 以上几种方法中,采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多,且沸点相近,要采用高效精馏塔分馏,才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大,设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化,而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同,都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的,存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯,进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯,是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。
用途
新型农药、医药中间体。