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基本信息

cas:99011-02-6
中文名称:咪喹莫特
中文别名:
英文名称:imiquimod
英文别名:Imiquimod;ALDARA;
分子式:C14H16N4
分子量:240.30400
精确质量:240.13700
PSA:56.73000
LOGP:3.40390

物化性质

外观与性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:1.28 g/cm3
沸点:456.7ºC at 760 mmHg
熔点:292-294°C
闪点:230ºC
稳定性:Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:Store in original container in a cool dark place.

安全信息

安全说明:S26-S45
危险类别码:R25; R36/37/38
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
海关编码:2933990090
危险品标志:T; Xi

生产方法及用途

生产方法
4-羟基-2-(1H)-喹啉酮和冰乙酸混合,冷却后,滴加发烟硝酸。将反应液倒入到冰中,搅拌。过滤,滤饼水洗至近中性,干燥,二甲基甲酰胺重结晶,得3-硝基-4-羟基-2-(1H)-喹啉酮。将其和三氯氧磷混合,滴加吡啶反应,倒入到冰中,该混合液用氯仿提取,提取液用水和盐水洗、干燥、过滤、浓缩至固体析出。过滤,干燥,氯仿重结晶,得3-硝基-2,4-二氯喹啉。将其溶于乙醇,加入三乙胺,滴加异丁胺,反应完毕后,反应液倒入冰水中,搅拌2h。过滤,干燥,得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。将其溶于无水乙醇,加入Raney镍进行氢化反应。经过滤、乙醇重结晶,得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。该物质和原甲酸三乙酯反应得1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并 喹啉。将其和甲氧基乙醇、氨水混合后密闭在高压釜中反应,过滤,用溶剂洗滤饼、干燥、重结晶,得咪喹莫特。

用途

局部用于治疗成人外生殖器和肛门的疣/尖锐湿疣。现在部份医生用于治疗皮肤癌,基底细胞癌等。

毒性