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基本信息

cas:99614-02-5
中文名称:昂丹司琼
中文别名:恩丹西酮;昂旦司琼;
英文名称:9-Methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
英文别名:ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE;9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;ONDANSETRON-D5;ONDANSETRON HCL D6;9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;ONDANSETRONBASE;R(+)-Ondansetron;Ondansetro;ONDANSETRON HYDROCHLORIDE;9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;ONDANESTRON;ONDANSETRON FOR LC SYSTEM SUITABILITY, EP STANDARD;Ondansetron;ONDANSETRON HCL;
分子式:C18H19N3O
分子量:293.36300
精确质量:293.15300
PSA:39.82000
LOGP:3.12850

物化性质

外观与性状:白色至黄色晶体
密度:1.27 g/cm3
沸点:546ºC at 760 mmHg
熔点:231 - 232ºC
闪点:284ºC
折射率:1.691
储存条件:-20ºC

安全信息

RTECS号:FE6375500
安全说明:S45
危险类别码:R25
WGK Germany:3
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志:T; Xi

生产方法及用途

生产方法
2-溴苯胺和1,3-环己二酮反应,再脱溴化氢环合,生成四氢咔唑衍生物,该衍生物和二甲胺及二聚甲醛反应,接着和碘甲烷反应,最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中搅拌反应,得到昂丹司琼。 或者由环己酮和苯肼反应,得四氢咔唑。将其溶于四氢呋喃和水中,在氮气中滴加2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌的四氢呋喃溶液,搅拌得氧化产物。该产物与乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺,一起回流。处理后再在丙酮中加浓盐酸搅拌,得到的氨甲基化产物再和2-甲基咪唑反应;接着和碘甲烷及碳酸钾,在室温搅拌至固体消失。经处理得到昂丹司琼。将其溶于丙酮和水的混合液中,加入浓盐酸反应,可得盐酸昂丹司琼二水合物。 也可以由1,2,3,9-四氧-4H-咔唑-4-酮与二甲胺及二聚甲醛反应,再和碘甲烷反应,最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中反应,得到昂丹司琼。

用途

止吐药,用于放、化疗引起的恶心,呕吐原料药。

毒性